benzyl 2-(trifluoroacetamido)-3-oxo-3-phenylpropanoate | 1374791-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(trifluoroacetamido)-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Benzyl 3-oxo-3-phenyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate；benzyl 3-oxo-3-phenyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate
• CAS: 1374791-70-4
• 化学式: C₁₈H₁₄F₃NO₄
• 分子量: 365.309
• InChiKey: SVUXLJMYTHZAHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  TFA-Gly-OBn 、 苯甲酰氯 在 正丁基锂 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 zinc(II) chloride 、 potassium hydrogensulfate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以60%的产率得到benzyl 2-(trifluoroacetamido)-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过螯合的氨基酸酯烯醇化物的酰化作用来直接制备α-氨基-β-酮酯

  摘要：

  发现螯合的烯醇化物是与提供α-氨基-β-酮酸酯的酰基卤反应的良好亲核试剂。在大多数情况下，反应在几分钟后结束并且获得制备有用的产率，而与所用的保护基团和卤化物无关。除了酰基卤之外，相应的咪唑啉也可以类似地成功使用。用氯甲酸酯作为酰化剂，可获得不同的被保护的氨基丙二酸酯。 酰化-酰基卤-氨基酸-氨基丙二酸酯-螯合的烯酸酯-酮

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289674

文献信息

• A Straightforward Approach towards α-Amino-β-keto Esters via Acylation of Chelated Amino Acid Ester Enolates
  作者：Uli Kazmaier、Katharina Schultz、Laura Stief

  DOI：10.1055/s-0031-1289674

  日期：2012.2

  Chelated enolates were found to be good nucleophiles for reactions with acyl halides affording α-amino-β-keto esters. In most cases, the reactions are over after a few minutes and preparatively useful yields are obtained, independent of the protecting groups and halides used. Besides acyl halides, also the corresponding imidazolides can be used with similar success. With chloroformates as acylating

  发现螯合的烯醇化物是与提供α-氨基-β-酮酸酯的酰基卤反应的良好亲核试剂。在大多数情况下，反应在几分钟后结束并且获得制备有用的产率，而与所用的保护基团和卤化物无关。除了酰基卤之外，相应的咪唑啉也可以类似地成功使用。用氯甲酸酯作为酰化剂，可获得不同的被保护的氨基丙二酸酯。 酰化-酰基卤-氨基酸-氨基丙二酸酯-螯合的烯酸酯-酮