Dimethyl 3-(hydroxymethyl)-4-methylidenecyclopentane-1,1-dicarboxylate | 1242418-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 3-(hydroxymethyl)-4-methylidenecyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1242418-51-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: URUVCESCKZHETG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Oxiranylmethyl-2-prop-2-ynyl-malonic acid dimethyl ester 在 二氯二茂钛 、 二氢吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到Dimethyl 3-(hydroxymethyl)-4-methylidenecyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过双钛茂金属和光氧化还原催化的 可见光驱动的环氧化物环化†

  摘要：

  我们描述了由可见光驱动的二茂钛/光氧化还原双重催化的协同利用，用于容易获得的环氧炔烃的自由基打开/螺环化。这种对环境无害的过程使用有机供体-受体荧光团2,4,5,6-四（9 H-咔唑-9-基）间苯二甲腈（4CzIPN）作为光催化剂，汉茨酯（HE）作为电子给体，而不是化学计量的金属还原剂。光催化条件显示了具有螺环全碳四元立体中心的特权和合成挑战性螺环的合成具有极高的反应活性。循环伏安法（CV）研究表明Cp 2 Ti III Cl是催化活性物质。

  DOI：

  10.1039/c9sc05601g

文献信息

• Understanding the Exceptional Hydrogen-Atom Donor Characteristics of Water in Ti^III-Mediated Free-Radical Chemistry
  作者：Miguel Paradas、Araceli G. Campaña、Tania Jiménez、Rafael Robles、J. Enrique Oltra、Elena Buñuel、José Justicia、Diego J. Cárdenas、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1021/ja105670h

  日期：2010.9.15

  In recent years solid evidence of HAT reactions involving water as hydrogen atom source have been presented. In this work we demonstrate that the efficiency of titanocene(III) aqua complexes as an unique class of HAT reagents is based on two key features: (a) excellent binding capabilities of water toward titanocene(III) complexes and (b) a low activation energy for the HAT step. The theory has predictive

  近年来，已经提出了涉及水作为氢原子源的 HAT 反应的确凿证据。在这项工作中，我们证明二茂钛 (III) 水性复合物作为一类独特的 HAT 试剂的效率基于两个关键特征：(a) 水对二茂钛 (III) 复合物的出色结合能力和 (b) 低活化HAT 步骤的能量。该理论具有与实验结果非常吻合的预测能力，可能有助于找到更多关于这种显着自由基反应的例子。