9-(1-indenyl)triptycene | 716336-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(1-indenyl)triptycene
• 英文别名: 9-(3-indenyl)triptycene；(9-undenyl)triptycene；9-(1h-Inden-3-yl)triptycene；1-(3H-inden-1-yl)pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 716336-58-2
• 化学式: C₂₉H₂₀
• 分子量: 368.478
• InChiKey: MNAMTHCAIJLEAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(1-indenyl)triptycene 、 六羰基铬 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 以45%的产率得到[(9-undenyl)triptycene]chromium carbonyl
  参考文献：
  名称：

  迈向带有金属脚踏板的有机金属分子制动器：[（9-茚基）三茂]三羰基铬的合成，动力学行为和X射线晶体结构

  摘要：

  通过合成（9-茚基）三茂碳烯（12）及其三羰基铬铬衍生物（13），已经开始使用触变位移来控制旋转势垒。两种配合物均已通过X射线晶体学和可变温度NMR光谱进行了表征，分别揭示了12 kcal mol和13 kcal mol - 1旋转的障碍。在金属络合物中，羰基铬部分与三并茂单元的一个叶片配位，而不与较拥挤的茚基配位。

  DOI：

  10.1021/om0499456
• 作为产物：
  描述：

  9-(inden-3-yl)anthracene 、 邻氨基苯甲酸 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以42%的产率得到9-(1-indenyl)triptycene
  参考文献：
  名称：

  加入环：2-和3-茚基-三萜烯的制备，以及与之相关的好奇过程。

  摘要：

  茚基三萜烯和3-茚基或3-茚基分别连接在三萜烯的9位上，是分子齿轮系统的诱人原型，也可以集成制动器。这些分子是由它们各自的茚基蒽制成的，并且是通过[4 + 2]苯并环与蒽片段的环加成反应以及在（12 kcal mol（-1））和（ <9 kcal mol（-1））已被测量。通过使用钯催化的偶联反应制备前体蒽和。出乎意料的是，9-溴蒽与茚的Heck型反应导致3-茚基蒽的形成。此外，该过程伴随有新颖的钯催化的碳环化反应，从而导致茚并菲。在9-（3-茚基）蒽中添加苯并炔，产生相应的茚基三萜烯，以及令人惊讶的是，蒽基甲烷桥连菲。已经证明2-芳烃在苯并[4 + 2]环加成中可以作为1,3-二烯。，和的产品已通过X射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1039/b703437g

文献信息

• High and Low Rotational Barriers in Metal Tricarbonyl Complexes of 2- and 3-Indenyl Anthracenes and Triptycenes: Rational Design of Molecular Brakes
  作者：Kirill Nikitin、Cornelia Bothe、Helge Müller-Bunz、Yannick Ortin、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1021/om300512z

  日期：2012.9.10

  bond linking the two organic fragments was evaluated both experimentally by VT or 2D-EXSY NMR and by calculation at the DFT level. Attachment of the metal tripod to the indenyl moiety in an η6 fashion does not markedly change the barrier relative to that for the free ligand but lowers the symmetry so as to facilitate its direct measurement. Interestingly, an η6 → η5 haptotropic shift of the Cr(CO)3 moiety

  据报道一系列苯基的M（CO）3衍生物（M = Cr，Re）以及2-和3-茚基蒽和三联蒽的合成和X射线晶体结构。在每种情况下，均通过VT或2D-EXSY NMR以及通过DFT级别的计算，通过实验评估了围绕连接两个有机片段的键的旋转势垒。在η金属三脚架与茚基部分的附接6时尚不显着改变相对屏障，对于游离配位体，但降低了对称性，从而便于其直接测量。有趣的是，η 6 →η 5将Cr（CO）的haptotropic移位39-茚基蒽中的亚乙基部分导致势垒降低，这可能归因于基态能量的增加，而不是归因于过渡态的空间相互作用的减少。相反，在indenyltriptycenesη 6 →η 5迁移M（CO）的3沿着茚基骨架单元和接近一个水轮导致在旋转屏障非常显著增加。这些效应可以根据空间立体角和基态和过渡态的多重相互作用来合理化。结果不仅提供关于η的空间位阻效应的半定量数据6 -苯基和η 6 -或η 5 -茚基M（CO）3