(1S,2S,3R,4R)-5-fluoro-6-methylcyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrayl tetraacetate | 1067212-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R)-5-fluoro-6-methylcyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrayl tetraacetate
• 英文别名: [(1S,2S,5R,6R)-2,5,6-triacetyloxy-4-fluoro-3-methylcyclohex-3-en-1-yl] acetate
• CAS: 1067212-40-1
• 化学式: C₁₅H₁₉FO₈
• 分子量: 346.309
• InChiKey: XBDGIXNKVXXXRI-AJNGGQMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-5-fluoro-6-methylcyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrayl tetraacetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到6-deoxy-5-fluoro-(+)-MK7607
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of 5-fluoro-(+)-MK7607, its 1-epimer and 6-deoxy derivative

  摘要：

  (+)-MK7607 是一种具有除草活性的专利天然不饱和伪类碳水化合物。本文首次报道了5-氟化类似物（1S,2S,3R,4R）-5-氟-6-(羟甲基)环己-5-烯-1,2,3,4-四醇及其两种相关化合物（即其1-异构体和6-去氧衍生物）的合成。 (C) 2008 《欧洲化学期刊》所有权利保留。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.070
• 作为产物：
  描述：

  ((3R,4R,5S,6S)-3-acetoxy-4,5,6-tris(benzyloxy)-2-fluorocyclohex-1-enyl)methyl acetate 、 乙酸酐 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 吡啶 为溶剂， 反应 4.5h， 以94%的产率得到(1S,2S,3R,4R)-5-fluoro-6-methylcyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrayl tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of 5-fluoro-(+)-MK7607, its 1-epimer and 6-deoxy derivative

  摘要：

  (+)-MK7607 是一种具有除草活性的专利天然不饱和伪类碳水化合物。本文首次报道了5-氟化类似物（1S,2S,3R,4R）-5-氟-6-(羟甲基)环己-5-烯-1,2,3,4-四醇及其两种相关化合物（即其1-异构体和6-去氧衍生物）的合成。 (C) 2008 《欧洲化学期刊》所有权利保留。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.070