缬氨酰脯氨酰基-2-吡咯烷酮 | 120425-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 缬氨酰脯氨酰基-2-吡咯烷酮
• 英文名称: N-pyrrolidone
• 英文别名: 1-(2-propyl-1-pentanoyl)pyrrolidin-2-one；1-valproyl-2-pyrrolidone；Valproyl-2-pyrrolidinone；1-(2-propylpentanoyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 120425-64-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: INUYHJPEPBJSIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-152 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙戊酸 在 三甲基氯硅烷 、 氯化亚砜 、 2-丙基-1-戊醇 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 缬氨酰脯氨酰基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  GABA-丙戊酸衍生物的合成及其抗惊厥和抗氧化活性评价

  摘要：

  报道了许多 GABA 和丙戊酸衍生物的合成和抗惊厥活性。还研究了这些化合物的亲脂性及其对脂质过氧化的抑制作用，以努力将抗惊厥活性与亲脂性和对脂质过氧化的抑制作用联系起来。合成的化合物表现出抗惊厥作用，对于亲脂性更强的衍生物而言，这种作用更强。其中一种活性抗惊厥药显示出明显的抗氧化特性。最后，在这一系列化合物的实验得出的 (RM) 和计算的 (σ 和 log PSK) 亲脂性之间发现了良好的相关性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290804

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>-acyl-2-pyrrolidinones from the corresponding N-acyl-GABA derivatives
  作者：George V. Rekatas、Vassilis J. Demopoulos、Panos N. Kourounakis

  DOI：10.1002/jhet.5570330372

  日期：1996.5

  In this work, the synthesis of 1-(pyridine-3-carbonyl)pyrrolidin-2-one (1a) and 1-(2-propyl-1-pentanoyl)pyrrolidin-2-one (1b) by cyclization of the corresponding GABA derivatives, is reported. Two different methods are developed. For the synthesis of 1a, the parent molecule 4-[(pyridine-3-carbonyl)-amino]butanoic acid (2a) is treated first with thionyl chloride and then with triethylamine. The second

  在这项工作中，通过将相应的GABA环化，合成1-（吡啶-3-羰基）吡咯烷-2-酮（1a）和1-（2-丙基-1-戊酰基）吡咯烷-2-酮（1b）衍生品，据报道。开发了两种不同的方法。为了合成1a，首先用亚硫酰氯然后用三乙胺处理母体分子4-[（吡啶-3-羰基）-氨基]丁酸（2a）。通过使用酸催化剂将4-（2-丙基戊酰基氨基）丁酸（2b）进行分子内脱水来生产第二衍生物1b。
• Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-4-phenyl-pyrrolidin-2-onen mit cerebroprotektiver Wirkung
  申请人：ARZNEIMITTELWERK DRESDEN GmbH

  公开号：EP0439766A2

  公开（公告）日：1991-08-07

  N-Acyl-4-phenyl-pyrrolidin-2-one, 4-Phenyl-pyrrolidin-2-on, reaktionsfähiges Derivat einer Carbonsäure, Umsetzung, N-Acylaminobuttersäurederivat, Cyclisierung, physiologisch verträgliche Substanzen, cerebroprotektive Wirkung, nootrope Wirkung, pharmazeutisches Präparat Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-4-phenyl-pyrrolidin-2-onen mit cerebroprotektiver Wirkung Die Erfindung betrifft N-Acyl-4-phenyl-pyrrolidin-2-one, die auf Grund ihrer ausgeprägten cerebroprotektiven Wirkung in der Humanmedizin zur Prophylaxe und Behandlung cerebraler Funktionsstörungen angewendet werden können. Erfindungsgemäß werden diese Verbindungen hergestellt, indem man 4-Phenyl-pyrrolidin-2-one mit einem reaktionsfähigen Derivat einer Carbonsäure umsetzt oder N-Acylaminobuttersäurederivate cyclisiert.

  N-酰基-4-苯基吡咯烷-2-酮，4-苯基吡咯烷-2-酮，羧酸的活性衍生物，反应，N-酰氨基丁酸衍生物，环化，生理耐受物质，脑保护作用，促智作用，药物制剂 具有脑保护活性的 N-酰基-4-苯基吡咯烷-2-酮的制备工艺 本发明涉及 N-酰基-4-苯基-吡咯烷-2-酮，由于其具有明显的脑保护作用，可在人类医学中用于预防和治疗脑功能紊乱。 根据本发明，这些化合物是通过 4-苯基-吡咯烷-2-酮与羧酸的活性衍生物反应或通过环化 N-酰基氨基丁酸衍生物而制备的。
• Synthesis and neurotropic activity of a number of N-[di(n-propyl)acetyl]lactams
  作者：R. U. Ostrovskaya、S. S. Trofimov、Yu. V. Burov、A. M. Likhosherstov、G. I. Kovalev、K. S. Raevskii、A. P. Skoldinov、G. Wunderlich、L. Zenker、A. Rostock、K. Sigmund

  DOI：10.1007/bf00779913

  日期：1993.8
• MATSUYAMA, KEHNDZI;ITIKAVA, MASATAKA;GOTO, SIGEHRU;YAMAMOTO, DZYUNDZI
  作者：MATSUYAMA, KEHNDZI、ITIKAVA, MASATAKA、GOTO, SIGEHRU、YAMAMOTO, DZYUNDZI

  DOI：——

  日期：——
• WUNDERLICH, HELMUT;ZENKER, LOTHAR;LOHMANN, DIETER;BARTSCH, RENI;SCHMIDT, +
  作者：WUNDERLICH, HELMUT、ZENKER, LOTHAR、LOHMANN, DIETER、BARTSCH, RENI、SCHMIDT, +

  DOI：——

  日期：——