(2E,4S,5Z,7R,11S)-methyl 11-acetoxy-4,7-dihydroxydodeca-2,5-dienoate | 1221174-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4S,5Z,7R,11S)-methyl 11-acetoxy-4,7-dihydroxydodeca-2,5-dienoate
• CAS: 1221174-55-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₆
• 分子量: 300.352
• InChiKey: KMNAHYLJVPVTFT-ZRJNGSJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S,5Z,7R,11S)-methyl 11-acetoxy-4,7-dihydroxydodeca-2,5-dienoate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到(2E,4S,5Z,7R,11S)-methyl 11-acetoxy-4,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)dodeca-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-chloriolide

  摘要：

  (+)-氯内酯的首次完全合成是一种来自绿色木霉（Chloridium virescens，变种为chlamydosporum）的12元大环内酯，采用了20步的最长线性合成路线，从商业材料出发，总得率为7%。

  DOI：

  10.1039/b925644j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-((4S,7R)-7-((S)-4-acetoxypentyl)-2,2-diisopropyl-4,7-dihydro-1,3,2-dioxasilepin-4-yl)acrylate 在 氢氟酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(2E,4S,5Z,7R,11S)-methyl 11-acetoxy-4,7-dihydroxydodeca-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-chloriolide

  摘要：

  (+)-氯内酯的首次完全合成是一种来自绿色木霉（Chloridium virescens，变种为chlamydosporum）的12元大环内酯，采用了20步的最长线性合成路线，从商业材料出发，总得率为7%。

  DOI：

  10.1039/b925644j