methyl (2S)-2-{(3S,4R)-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-4-[(1E)-pent-1-enyl]pyrrolidin-3-yl}but-3-enoate | 705962-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-{(3S,4R)-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-4-[(1E)-pent-1-enyl]pyrrolidin-3-yl}but-3-enoate
• CAS: 705962-68-1
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄S
• 分子量: 391.532
• InChiKey: FZECUHQIQXNPGK-ATJNFMSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-{(3S,4R)-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-4-[(1E)-pent-1-enyl]pyrrolidin-3-yl}but-3-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (R)-2-[(3S,4R)-4-Hydroxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-3-yl]-3-methoxy-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性催化二氧化碳掺入反应：双1,3-二烯的镍催化不对称羧化环化

  摘要：

  开发了一种通过碳-碳键形成的镍催化不对称二氧化碳 (CO2) 掺入的方法。在催化量的 Ni(acac)2 和 MeO-MOP 存在下，各种双 1,3-二烯与 CO2 (1 atm) 和二有机锌试剂（Me2Zn 或 Ph2Zn）反应，以良好的收率得到环状羧酸(71-100%) 和高对映选择性 (90-96% ee)。

  DOI：

  10.1021/ja049506y
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 二氧化碳 、 diethylzinc 、 4-methyl-N,N-di-[(2E)-penta-2,4-dienyl]benzenesulfonamide 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 (S)-MEO-MOP 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (2S)-2-[(3S,4R)-4-(prop-2-enyl)-1-(4-methylbenzenesulfonyl)pyrrolidin-3-yl]but-3-enoate 、 methyl (2R)-2-[(3R,4S)-4-(prop-2-ennyl)-1-(4-methylbenzenesulfonyl)pyrrolidin-3-yl]but-3-enoate 、 methyl (2S)-2-{(3S,4R)-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-4-[(1E)-pent-1-enyl]pyrrolidin-3-yl}but-3-enoate 、 methyl (2R)-2-{(3R,4S)-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-4-[(1E)-pent-1-enyl]pyrrolidin-3-yl}but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性催化二氧化碳掺入反应：双1,3-二烯的镍催化不对称羧化环化

  摘要：

  开发了一种通过碳-碳键形成的镍催化不对称二氧化碳 (CO2) 掺入的方法。在催化量的 Ni(acac)2 和 MeO-MOP 存在下，各种双 1,3-二烯与 CO2 (1 atm) 和二有机锌试剂（Me2Zn 或 Ph2Zn）反应，以良好的收率得到环状羧酸(71-100%) 和高对映选择性 (90-96% ee)。

  DOI：

  10.1021/ja049506y