4-methyl-N,N-di-[(2E)-penta-2,4-dienyl]benzenesulfonamide | 463304-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N,N-di-[(2E)-penta-2,4-dienyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N,N-bis[(2E)-penta-2,4-dienyl]benzenesulfonamide
• CAS: 463304-99-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂S
• 分子量: 303.425
• InChiKey: QSWUWXQFHDMZNV-CDJQDVQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N,N-di-[(2E)-penta-2,4-dienyl]benzenesulfonamide 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 (3aR,4S,7S,7aS)-4-((R)-1-Bromo-propyl)-2-(toluene-4-sulfonyl)-7-vinyl-hexahydro-pyrano[3,4-c]pyrrol-6-one
  参考文献：
  名称：

  新型催化 CO2 掺入反应：双 1,3-二烯的镍催化区域和立体选择性闭环羧化

  摘要：

  研究了使用二氧化碳 (CO2) 对双 1,3-二烯进行新型镍催化羧化反应。在催化量的 Ni(acac)2 和 PPh3 存在下，各种双 1,3-二烯在温和条件下与 CO2 和有机锌试剂（Et2Zn、Me2Zn 或 Ph2Zn）顺利反应。这种催化羧化过程伴随着双-1,3-二烯的碳环化，然后通过有机锌试剂进行烷基化，以高产率和高区域选择性和立体选择性提供环状羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja026620c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-bromopenta-1,3-diene 、 对甲苯磺酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到4-methyl-N,N-di-[(2E)-penta-2,4-dienyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型催化 CO2 掺入反应：双 1,3-二烯的镍催化区域和立体选择性闭环羧化

  摘要：

  研究了使用二氧化碳 (CO2) 对双 1,3-二烯进行新型镍催化羧化反应。在催化量的 Ni(acac)2 和 PPh3 存在下，各种双 1,3-二烯在温和条件下与 CO2 和有机锌试剂（Et2Zn、Me2Zn 或 Ph2Zn）顺利反应。这种催化羧化过程伴随着双-1,3-二烯的碳环化，然后通过有机锌试剂进行烷基化，以高产率和高区域选择性和立体选择性提供环状羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja026620c

文献信息

• Highly Enantioselective Catalytic Carbon Dioxide Incorporation Reaction:  Nickel-Catalyzed Asymmetric Carboxylative Cyclization of Bis-1,3-dienes
  作者：Masanori Takimoto、Yoichi Nakamura、Kaoru Kimura、Miwako Mori

  DOI：10.1021/ja049506y

  日期：2004.5.1

  A method for nickel-catalyzed asymmetric carbon dioxide (CO2) incorporation via carbon-carbon bond formation was developed. In the presence of a catalytic amount of Ni(acac)2 and MeO-MOP, various bis-1,3-dienes reacted with CO2 (1 atm) and a diorganozinc reagent (Me2Zn or Ph2Zn) to afford cyclic carboxylic acids in good yields (71-100%) and with high enantioselectivities (90-96% ee).

  开发了一种通过碳-碳键形成的镍催化不对称二氧化碳 (CO2) 掺入的方法。在催化量的 Ni(acac)2 和 MeO-MOP 存在下，各种双 1,3-二烯与 (1 atm) 和二有机锌试剂（Me2Zn 或 Ph2Zn）反应，以良好的收率得到环状羧酸(71-100%) 和高对映选择性 (90-96% ee)。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective Three-Component Coupling of Bis-1,3-dienes, Aldehydes, and Dimethylzinc
  作者：Masanori Takimoto、Yuuki Kajima、Yoshihiro Sato、Miwako Mori

  DOI：10.1021/jo051283m

  日期：2005.10.1

  bis-1,3-dienes, aldehyde, and dimethylzinc was investigated. In the presence of catalytic amounts of Ni(acac)2 and PPh3, bis-1,3-dienes smoothly react with an aldehyde and dimethylzinc via intramolecular cyclodimerization of bis-1,3-diene moiety. The reaction proceeds through formation of a cyclic bis-allylnickel complex, insertion of an aldehyde, and addition of dimethylzinc to the resulting oxanickellacycle

  研究了双-1,3-二烯，醛和二甲基锌的镍催化三组分偶联。在催化量的Ni（acac）2和PPh 3的存在下，双-1,3-二烯通过双-1,3-二烯部分的分子内环二聚反应与醛和二甲基锌平稳反应。该反应通过形成环状双烯丙基镍络合物，插入醛和将二甲基锌添加至所得的氧杂ick环中间体而进行。对映选择性偶联也通过使用手性单齿膦配体H-MOP来实现。
• Palladium-CATALYZED TANDEM COUPLING REACTION OF ALKYNE, CONJUGATED DIENE, AND TRIETHYLBORANE
  作者：Masanari Kimura、Daiki Takushima、Masahiro Fukushima、Hideaki Satomura、Gen Onodera

  DOI：10.3987/com-12-s(n)70

  日期：——

  Pd(0) catalyst promotes three-component coupling reactions of allylic alcohols and vinylcyclopropanes with terminal alkynes and triethylborane to provide (E)-1-substituted 2-ethyl-1,4-pentadienes and (E)-1-substituted 2-ethyl-1,4-heptadienes involving geminal ethylation and allylation at the acetylenic terminal carbon atom with high regio- and stereoselectivities. 1,3-Butadiene and bis-dienes can act as allylating agents to undergo the multi-component coupling reactions, accompanied by dimerization of the diene moieties, to provide 1,4,9-decatrienes and pyrrolidines with excellent regio- and stereoselectivities.