ethyl (4-amino-3-isopropylphenyl)acetate | 924309-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4-amino-3-isopropylphenyl)acetate
• 英文别名: Ethyl [4-amino-3-(propan-2-yl)phenyl]acetate；ethyl 2-(4-amino-3-propan-2-ylphenyl)acetate
• CAS: 924309-78-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: LWJVDWASVWGZET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4-amino-3-isopropylphenyl)acetate 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 4-{[(2S,4S)-4-fluoro-1-[2-(4-{[(2-methylphenyl)carbamoyl]amino}-3-(propan-2-yl)phenyl)acetyl]pyrrolidin-2-yl]methoxy}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为有效的口服活性VLA-4拮抗剂的苯甲酸衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列苯甲酸衍生物作为VLA-4拮抗剂。如铅化合物2中那样，将氯或溴引入到二苯基脲部分的中心苯的3-位上导致药代动力学性质的改善。特别地，12l在小鼠和大鼠以及狗中表现出可接受的血浆清除率和生物利用度（小鼠，CL = 18.5 ml / min / kg，F = 28％；大鼠，CL = 5.2 ml / min / kg，F = 36 ％；狗，CL ＝ 3.6ml / min / kg，F ＝ 55％）。另外，在大鼠胸膜炎模型中，以10mg / kg的剂量口服给药时，12μl显示出有效的活性，IC50值为0.51nM，并且具有功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.006
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ethyl (4-amino-3-isopropylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  作为有效的口服活性VLA-4拮抗剂的苯甲酸衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列苯甲酸衍生物作为VLA-4拮抗剂。如铅化合物2中那样，将氯或溴引入到二苯基脲部分的中心苯的3-位上导致药代动力学性质的改善。特别地，12l在小鼠和大鼠以及狗中表现出可接受的血浆清除率和生物利用度（小鼠，CL = 18.5 ml / min / kg，F = 28％；大鼠，CL = 5.2 ml / min / kg，F = 36 ％；狗，CL ＝ 3.6ml / min / kg，F ＝ 55％）。另外，在大鼠胸膜炎模型中，以10mg / kg的剂量口服给药时，12μl显示出有效的活性，IC50值为0.51nM，并且具有功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.006