methyl (3a'R,4'R,6'S,6a'R)-4'-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrospiro[cyclohexane-1,2'-furo[3,4-d][1,3]dioxole]-6'-carboxylate | 145372-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3a'R,4'R,6'S,6a'R)-4'-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrospiro[cyclohexane-1,2'-furo[3,4-d][1,3]dioxole]-6'-carboxylate
• CAS: 145372-74-3
• 化学式: C₁₉H₃₄O₆Si
• 分子量: 386.561
• InChiKey: ZSSXPULXMDKCLR-FPCVCCKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (3a'R,4'R,7'R,7a'R)-4'-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6'-oxotetrahydro-4'H-spiro[cyclohexane-1,2'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-yl trifluoromethanesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以16%的产率得到methyl 2,5-anhydro-6-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-cyclohexylidene-D-allonate
  参考文献：
  名称：

  The ring contraction of δ-lactones with leaving group α-substituents: a strategy for the synthesis of 2,5-disubstituted highly functionalised homochiral tetrahydrofurans

  摘要：

  在碱存在下，用甲醇处理C-2位带有保护基的γ-内酯衍生物，可以得到甲基四氢呋喃-γ-羧酸酯，收率良好到极佳，且C-2和C-5位碳取代基具有高度的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c39920001605