6-iodomethyl-3-methylenetetrahydropyran-2-one | 73505-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-iodomethyl-3-methylenetetrahydropyran-2-one
• 英文别名: 6-(iodomethyl)-3-methylideneoxan-2-one
• CAS: 73505-06-3
• 化学式: C₇H₉IO₂
• 分子量: 252.052
• InChiKey: CNWIYBWUUOOKJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodomethyl-3-methylenetetrahydropyran-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.75h， 以64%的产率得到3,6-dimethylenetetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-亚甲基四氢呋喃-2-酮衍生物的简便合成方法及相关体系

  摘要：

  使用Shapiro反应，由两个酮或醛和酮与二氧化碳缩合，在“一锅”中制备标题化合物。例如，依次用正丁基锂（–50°C），丙酮（–50°C），正丁基锂（–78至0至– 78°C），二氧化碳（–78°C）和三氟乙酸（25°C）生成5,5-二甲基-3-亚甲基四氢呋喃-2-酮。扩展反应以制备3-亚甲基四氢吡喃-2-酮和3，5-二亚甲基四氢呋喃-2-酮的衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19810002848
• 作为产物：
  描述：

  2-methylene-5-hexenoic acid 在 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到6-iodomethyl-3-methylenetetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-亚甲基四氢呋喃-2-酮衍生物的简便合成方法及相关体系

  摘要：

  使用Shapiro反应，由两个酮或醛和酮与二氧化碳缩合，在“一锅”中制备标题化合物。例如，依次用正丁基锂（–50°C），丙酮（–50°C），正丁基锂（–78至0至– 78°C），二氧化碳（–78°C）和三氟乙酸（25°C）生成5,5-二甲基-3-亚甲基四氢呋喃-2-酮。扩展反应以制备3-亚甲基四氢吡喃-2-酮和3，5-二亚甲基四氢呋喃-2-酮的衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19810002848

文献信息

• ADLINGTON R. M.; BARRETT A. G. M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 24, 1122-1124
  作者：ADLINGTON R. M.、 BARRETT A. G. M.

  DOI：——

  日期：——
• ADLINGTON, R. M.;BARRETT, A. G. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 11, 2848-2863
  作者：ADLINGTON, R. M.、BARRETT, A. G. M.

  DOI：——

  日期：——