rac-trimethylsilyl 2-((4R,5S)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,2-di-tert-butyl-1,3,2-dioxasilinan-5-yl)acetate | 99463-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: rac-trimethylsilyl 2-((4R,5S)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,2-di-tert-butyl-1,3,2-dioxasilinan-5-yl)acetate
• CAS: 99463-55-5
• 化学式: C₂₃H₃₈O₆Si₂
• 分子量: 466.722
• InChiKey: MBQVZTHYFHRWOY-DYESRHJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-trimethylsilyl 2-((4R,5S)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,2-di-tert-butyl-1,3,2-dioxasilinan-5-yl)acetate 在 三甲基氯硅烷 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.3h， 生成 (4aS,5S,6S,11bR)-2,2-Di-tert-butyl-6-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-4a,5,6,11b-tetrahydro-4H-1,3,8,10-tetraoxa-2-sila-cyclopenta[b]phenanthrene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-鬼臼毒素和（±）-鬼臼毒素的全合成

  摘要：

  的新方法，以（）-epipodophyllotoxin（ ），并且因此还可以（）-podophyllotoxin（ ）被描述，涉及作为关键步骤衍生自TMS-酯的立体选择性环闭合的四氢化萘衍生物与甲磺酰氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87656-0
• 作为产物：
  描述：

  syn-5-allyl-2,2-di-t.butyl-4-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2-sila-1,3-dioxane 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 rac-trimethylsilyl 2-((4R,5S)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,2-di-tert-butyl-1,3,2-dioxasilinan-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  （±）-鬼臼毒素和（±）-鬼臼毒素的全合成

  摘要：

  的新方法，以（）-epipodophyllotoxin（ ），并且因此还可以（）-podophyllotoxin（ ）被描述，涉及作为关键步骤衍生自TMS-酯的立体选择性环闭合的四氢化萘衍生物与甲磺酰氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87656-0

文献信息

• Total synthesis of (±)-podophyllotoxin and (±)-epipodophyllotoxin.
  作者：J. Van der Eycken、P. De Clercq、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89274-6

  日期：1985.1

  (±)-epipodophyllotoxin () and hence also (±)-podophyllotoxin () is described, involving as a key-step the stereoselective ring closure of the TMS-ester derived from to the tetralin derivative with mesyl chloride.

  描述了一种新的（±）-表鬼臼毒素（）以及因此（±）-鬼臼毒素（）的新方法，该方法涉及关键步骤，包括将甲磺酰氯衍生自四氢萘衍生物的TMS-酯的立体选择性环闭环。