4-isothiocyanato-N-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzenesulfonamide | 1148108-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-isothiocyanato-N-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-isocyanato-N-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzenesulfonamide；4-isothiocyanato-N-(1-phenyl-1h-pyrazol-5-yl)benzene sulfonamide；4-isothiocyanato-N-(2-phenylpyrazol-3-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1148108-83-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₂S₂
• 分子量: 356.429
• InChiKey: RLPLJAOYGUILFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isothiocyanato-N-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzenesulfonamide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到N-(4-(N-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)sulfamoyl)phenyl)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型吡唑和噻吩并嘧啶衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  新型氨基硫脲衍生物是通过异硫氰基磺酰胺与水合肼的肼解制备的。它被用作合成一些新型吡唑并磺胺苯唑、酞嗪、硫脲和 1,2,4-三唑苯磺酰胺衍生物的原料。异硫氰酸根合磺酰胺与硫基乙酸环化以提供新型 2-硫代噻唑烷衍生物。用噻吩衍生物的各种 O-氨基酯处理对位取代的氨磺酰基苯基异硫氰酸酯衍生物，产生噻吩羧酸二甲酯、噻吩羧酸甲酯和噻吩并嘧啶衍生物。对一种细胞系评估了一些合成化合物。化合物 3、9、15a、15b 和 18 对 MCF7（乳房）人类细胞表现出显着的抗肿瘤活性。补充材料可用于本文。

  DOI：

  10.1080/10426500902758410
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 磺胺苯吡唑 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-isothiocyanato-N-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型吡唑和噻吩并嘧啶衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  新型氨基硫脲衍生物是通过异硫氰基磺酰胺与水合肼的肼解制备的。它被用作合成一些新型吡唑并磺胺苯唑、酞嗪、硫脲和 1,2,4-三唑苯磺酰胺衍生物的原料。异硫氰酸根合磺酰胺与硫基乙酸环化以提供新型 2-硫代噻唑烷衍生物。用噻吩衍生物的各种 O-氨基酯处理对位取代的氨磺酰基苯基异硫氰酸酯衍生物，产生噻吩羧酸二甲酯、噻吩羧酸甲酯和噻吩并嘧啶衍生物。对一种细胞系评估了一些合成化合物。化合物 3、9、15a、15b 和 18 对 MCF7（乳房）人类细胞表现出显着的抗肿瘤活性。补充材料可用于本文。

  DOI：

  10.1080/10426500902758410

文献信息

• Antitumor Activity of Some Novel 1,2,5-Thiadiazole Derivatives
  作者：Z. H. Ismail、M. M. Ghorab、E. M. A. Mohamed、H. M. Aly、M. S. A. El-Gaby

  DOI：10.1080/10426500801967815

  日期：2008.9.15

  Some novel thiourea,1,2,4-triazole, quinazoline, thieno[2,3-d]pyrimi-dine, and thiazolidine derivatives were synthesized to evaluate their antitumor activity. Compound (3f) is nearly as active as reference drug, (Doxorubicin) as positive control.

  合成了一些新型硫脲、1,2,4-三唑、喹唑啉、噻吩并[2,3-d]嘧啶和噻唑烷衍生物以评价其抗肿瘤活性。化合物 (3f) 的活性几乎与参考药物一样，（多柔比星）与阳性对照一样。
• Synthesis, structural characterization and anticancer evaluation of pyrazole derivatives
  作者：Mohamed S. A. El-Gaby、Mustafa M. Ghorab、Zainb H. Ismail、Soad. M. Abdel-Gawad、Hala. M. Aly

  DOI：10.1007/s00044-017-2035-2

  日期：2018.1

  AbstractThe utility of 4-isothiocyanato-N-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzene sulfonamide 2 in the synthesis of some novel thiosemicarbazide, carbamothioate,1,3,4-thiadiazole, azomethine, thiourea, bisthiourea and imidazole derivatives is reported. The structure of the newly synthesized compounds was confirmed on the basis of analytical and spectral data. Some of the prepared compounds were evaluated

  摘要4-异硫氰酸根合-N-（1-苯基-1 H-吡唑-5-基）苯磺酰胺2在一些新型硫代氨基脲，氨基甲酸酯，1,3,4-噻二唑，偶氮甲碱，硫脲，双硫脲和有咪唑衍生物的报道。根据分析和光谱数据证实了新合成化合物的结构。评价了一些制备的化合物对艾氏腹水癌细胞（EAC）的体外抗癌活性。发现具有IC 50的相应的2-乙酰基-N-（4- （N-（1-苯基-1 H-吡唑-5-基）氨磺酰基）苯基）肼基甲硫基酰胺7值（2.14 µg / ml）显示比阿霉素更好的活性，IC 50值（43.6 µg / ml）作为参考药物。 图形概要合成了新的硫代氨基脲，氨基甲酸酯，1,3,4-噻二唑，偶氮甲碱，硫脲，双硫脲和含吡唑部分的咪唑衍生物，并对其抗癌活性进行了评估。
• Alqasoumi, Saleh I.; Ghorab, Moustafa M.; Ismail, Zeinab H., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2009, vol. 59, # 12, p. 666 - 671
  作者：Alqasoumi, Saleh I.、Ghorab, Moustafa M.、Ismail, Zeinab H.、Abdel-Gawad, Soad M.、El-Gaby, Mohamed S. A.、Aly, Hala M.

  DOI：——

  日期：——