4-羟基-3-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]苯甲酸甲酯 | 774213-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基-3-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-3-[(trifluoroacetyl)amino]benzoate
• 英文别名: Methyl 4-hydroxy-3-[(trifluoroacetyl)amino]benzoate；methyl 4-hydroxy-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzoate
• CAS: 774213-80-8
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₄
• 分子量: 263.173
• InChiKey: GAILYDYNPXBDEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 氢气 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-Cyclohexyl-2-(4-hydroxy-phenyl)-1H-indole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Development and Preliminary Optimization of Indole-N-Acetamide Inhibitors of Hepatitis C Virus NS5B Polymerase

  摘要：

  Allosteric inhibition of the hepatitis C virus (HCV) NS5B RNA-dependent RNA polymerase enzyme has recently emerged as a viable strategy toward blocking replication of viral RNA in cell-based systems. We report here a novel class of allosteric inhibitor of NS5B that shows potent affinity for the NS5B enzyme and effective inhibition of subgenomic HCV RNA replication in HUH-7 cells. Inhibitors from this class have promising characteristics for further development as anti-HCV agents.

  DOI：

  10.1021/jm049122i
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-羟基苯甲酸 在 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-羟基-3-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Development and Preliminary Optimization of Indole-N-Acetamide Inhibitors of Hepatitis C Virus NS5B Polymerase

  摘要：

  Allosteric inhibition of the hepatitis C virus (HCV) NS5B RNA-dependent RNA polymerase enzyme has recently emerged as a viable strategy toward blocking replication of viral RNA in cell-based systems. We report here a novel class of allosteric inhibitor of NS5B that shows potent affinity for the NS5B enzyme and effective inhibition of subgenomic HCV RNA replication in HUH-7 cells. Inhibitors from this class have promising characteristics for further development as anti-HCV agents.

  DOI：

  10.1021/jm049122i

文献信息

• [EN] INDOLES AND AZAINDOLES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] INDOLES ET AZAINDOLES UTILISES COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2005034941A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The present invention relates to indoles and azaindoles of formula (I): wherein X1, X2, X3, X4, A1, Ar1, Ar, n, p and q are as defined herein and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in the prevention and treatment of hepatitis C virus infections.

  本发明涉及式(I)的吲哚和氮杂吲哚，其中X1、X2、X3、X4、A1、Ar1、Ar、n、p和q如本文所定义，并其药用盐，用于预防和治疗丙型肝炎病毒感染。
• [EN] INDOLE ACETAMIDES AS INHIBITORS OF THE HEPATITIS C VIRUS NS5B POLYMERASE<br/>[FR] ACETAMIDES D'INDOLE COMME INHIBITEURS DE LA POLYMERASE NS5B DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2004087714A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention relates to indole and azaindole compounds of formula (I): wherein X1, X2, X3, X4, A1, Ar1, R1, R2 and n are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in the prevention and treatment of hepatitis C infections.

  本发明涉及式(I)的吲哚和氮杂吲哚化合物：其中X1、X2、X3、X4、A1、Ar1、R1、R2和n的定义如本文所述，以及其药用盐，用于预防和治疗丙型肝炎感染。
• Indoles and azaindoles as antiviral agents
  申请人：Avolio Salvatore

  公开号：US20070072911A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention relates to indoles and azaindoles of formula (1): wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , A 1 , Ar 1 , Ar, n, p and q are as defined herein and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in the prevention and treatment of hepatitis C virus infections.

  本发明涉及式（1）的吲哚和氮杂吲哚：其中X1，X2，X3，X4，A1，Ar1，Ar，n，p和q如本文所定义，并且其药学上可接受的盐，用于预防和治疗丙型肝炎病毒感染。
• Indole acetamides as inhibitors of the hepatitis c virus ns5b polymerase
  申请人：Avolio Salvatore

  公开号：US20070167447A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present invention relates to indole and azaindole compounds of formula (I): wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , A 1 , Ar 1 , R 1 , R 2 and n are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in the prevention and treatment of hepatitis C infections.

  本发明涉及式(I)的吲哚和氮杂吲哚化合物：其中X1，X2，X3，X4，A1，Ar1，R1，R2和n如本文所定义，并且其药学上可接受的盐，在预防和治疗丙型肝炎感染方面有用。
• EP1613634A1
  申请人：——

  公开号：EP1613634A1

  公开（公告）日：2006-01-11