methyl (2S)-3,3-dimethyl-2-pyrrol-1-ylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3,3-dimethyl-2-pyrrol-1-ylbutanoate
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: MZNZQYIWCYSXPB-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3,3-dimethyl-2-pyrrol-1-ylbutanoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 Iron(III) nitrate nonahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  环丙醇与吡咯的芳基化：Indolizidine 167B、Indolizidine 209D 和 Monomorine I 的不对称合成

  摘要：

  已开发出Fe(NO 3 ) 3介导的环丙醇与富电子吡咯的开环芳基化反应，该反应可能通过环丙醇的氧化自由基开环，然后环化为吡咯基序，然后芳构化进行。该方法无需预官能化即可实现环丙醇的直接芳基化，因此可以从易于获得的手性氨基酸酯中快速获得各种手性 5,6,7,8-四氢二氢吲嗪。合成效用已通过生物碱 (−)-indolizidine 167B、(+)-indolizidine 209D、(+)-monomorine I 和天然产物类似物的不对称合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00406
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 L-叔亮氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 methyl (2S)-3,3-dimethyl-2-pyrrol-1-ylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  环丙醇与吡咯的芳基化：Indolizidine 167B、Indolizidine 209D 和 Monomorine I 的不对称合成

  摘要：

  已开发出Fe(NO 3 ) 3介导的环丙醇与富电子吡咯的开环芳基化反应，该反应可能通过环丙醇的氧化自由基开环，然后环化为吡咯基序，然后芳构化进行。该方法无需预官能化即可实现环丙醇的直接芳基化，因此可以从易于获得的手性氨基酸酯中快速获得各种手性 5,6,7,8-四氢二氢吲嗪。合成效用已通过生物碱 (−)-indolizidine 167B、(+)-indolizidine 209D、(+)-monomorine I 和天然产物类似物的不对称合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00406

文献信息

• Discrimination of Enantiofaces and Stereoselective Electrophilic Addition Reactions for η²-Pyrrole Complexes
  作者：Mark T. Valahovic、William H. Myers、W. Dean Harman

  DOI：10.1021/om020606r

  日期：2002.10.1

  coordination diastereomer according to their NMR spectra (−5 to −20 °C). This stereoselective coordination results in stereoselective electrophilic addition at the uncoordinated β carbon (C3) when the complexes are treated with trifluoromethanesulfonic acid (HOTf), methyl triflate, or dimethoxymethane. These stereoselective reactions at C3 are a direct result of differentiation of the pyrrole enantiofaces

  一系列的不对称ñ -取代吡咯（1 - 7）已经从氨基酸衍生物合成和络合到pentaammineosmium（II）片段。许多这些吡咯络合物（的8 - 14）示出了用于一个非对映体协调热力学优选根据它们的NMR谱（-5至-20℃）。当用三氟甲烷磺酸（HOTf），三氟甲磺酸甲酯或二甲氧基甲烷处理络合物时，这种立体选择性配位导致在未配位的β碳（C3）处发生立体选择性亲电子加成。在C3处的这些立体选择性反应是吡咯对映体分化的直接结果。