6-amino-1-methyl-1H-indole-3-carbonitrile | 625115-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-1-methyl-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 1H-Indole-3-carbonitrile, 6-amino-1-methyl-；6-amino-1-methylindole-3-carbonitrile
• CAS: 625115-93-7
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• 分子量: 171.202
• InChiKey: HNHMMWBURNQSHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1-methyl-1H-indole-3-carbonitrile 在 三苯基膦 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 6-[5-(2-Aminomethyl-phenyl)-oxazol-2-ylamino]-1-methyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-Cyanoindole-based inhibitors of inosine monophosphate dehydrogenase: synthesis and initial structure–Activity relationships

  摘要：

  A series of novel small molecule inhibitors of inosine monophosphate dehydrogenase (IMPDH), based upon a 3-cyanoindole core, were explored. IMPDH catalyzes the rate determining step in guanine nucleotide biosynthesis and is a target for anticancer, immunosuppressive and antiviral therapy. The synthesis and the structure-activity relationships (SAR), derived from in vitro studies, for this new series of inhibitors is given. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00757-1
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-6-nitro-1H-indole-3-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71.64 %的产率得到6-amino-1-methyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚丙烯酰胺衍生物IMPDH抑制剂的设计、合成及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH; EC1.1.1.205) 是 GMP 生物合成的限速酶。抑制 IMPDH 会限制肿瘤的生长和存活。在对临床IMPDH抑制剂进行系统总结的基础上，设计合成了38种以3位不同取代吲哚为核心支架的丙烯酰胺衍生物。此外，还评估了这些化合物在酶和细胞水平上的作用。使用不同种类细胞的 MTT 测定来评估化合物14e和14n的细胞毒活性，它们显示出有效的h IMPDH2 抑制活性（IC 50  = 4.207 和 2.948 μM，分别）。生物学评价表明目标化合物14e和14n对 SW480 人结肠癌细胞表现出最显着的作用（IC 50 分别 = 15.34 ± 0.06 和 15.31 ± 0.09 μM），并且确定这些化合物是有效且有价值的 IMPDH 抑制剂，可用于癌症干预。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106213

文献信息

• SUBSTITUTED ARYLSULPHONYLGLYCINES, THE PREPARATION THEREOF AND THE USE THEREOF AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Wagner Holger

  公开号：US20100130557A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention relates to substituted arylsulphonylglycines of general formula (I) wherein R, X, Y and Z are defined as in claim 1 , the tautomers, enantiomers, diastereomers, mixtures thereof and salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly the suppression of the interaction of glycogen phosphorylase a with the GL subunit of glycogen-associated protein phosphatase 1 (PP1), and their use as pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一般式（I）的取代芳基磺酰甘氨酸，其中R、X、Y和Z如权利要求1中所定义，其互变异构体、对映异构体、二对映异构体、混合物及其盐具有有价值的药理学性质，尤其是抑制糖原磷酸化酶a与糖原相关蛋白磷酸酶1（PP1）的GL亚单位的相互作用，并可用作制药组合物。
• [EN] 1,2,4-TRIAZINE-6-CARBOXAMIDE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE 1,2,4-TRIAZINE-6-CARBOXAMIDE KINASE
  申请人：PORTOLA PHARM INC

  公开号：WO2013192049A3

  公开（公告）日：2014-02-13
• Novel indole inhibitors of IMPDH from fragments: Synthesis and initial structure–activity relationships
  作者：Rebekah E. Beevers、George M. Buckley、Natasha Davies、Joanne L. Fraser、Francis C. Galvin、Duncan R. Hannah、Alan F. Haughan、Kerry Jenkins、Stephen R. Mack、William R. Pitt、Andrew J. Ratcliffe、Marianna D. Richard、Verity Sabin、Andrew Sharpe、Sophie C. Williams

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.090

  日期：2006.5

  The elaboration of previously reported indole fragments as inhibitors of inosine monophosphate dehydrogenase (IMPDH) is described. The synthesis, in vitro inhibitory values for IMPDH II, PBMC proliferation and physicochemical properties are discussed. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NEW SUBSTITUTED ARYLSULPHONYLGLYCINES, THE PREPARATION THEREOF AND THE USE THEREOF AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2125718B1

  公开（公告）日：2010-09-15
• US8232312B2
  申请人：——

  公开号：US8232312B2

  公开（公告）日：2012-07-31