methyl 1-acetyl-4-ethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1275466-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 1-acetyl-4-ethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1275466-99-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: CWDYCBRCHJJIET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-acetyl-4-ethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到methyl 4-ethyl-5-isopropyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基部分作为制备非对称2,3-脂族取代的吲哚和吡咯的区域控制方法

  摘要：

  Rho-Rho-Rho您的小船：铑催化剂可实现烯炔与N-芳基脲（X = NR 2）和N-乙烯基乙酰胺（X = C（O）Me）的区域选择性氧化偶联，提供相应的2-烯基吲哚和2-烯基吡咯的收率好。简单的氢化作用即可得到C2 / C3脂肪族取代的吲哚或吡咯（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006381
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰胺基丙烯酸甲酯 、 2-甲基-1-己烯-3-炔 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 环己酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到methyl 1-acetyl-4-ethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基部分作为制备非对称2,3-脂族取代的吲哚和吡咯的区域控制方法

  摘要：

  Rho-Rho-Rho您的小船：铑催化剂可实现烯炔与N-芳基脲（X = NR 2）和N-乙烯基乙酰胺（X = C（O）Me）的区域选择性氧化偶联，提供相应的2-烯基吲哚和2-烯基吡咯的收率好。简单的氢化作用即可得到C2 / C3脂肪族取代的吲哚或吡咯（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006381