2-<(R)-1-Hydroxyethyl>-(2S,3R)-3-amino-5,5-dimethoxypentansaeure | 78522-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-<(R)-1-Hydroxyethyl>-(2S,3R)-3-amino-5,5-dimethoxypentansaeure
• CAS: 78522-77-7；78549-46-9；121521-36-6
• 化学式: C₉H₁₉NO₅
• 分子量: 221.254
• InChiKey: BKQLZVUODXNZMM-ONHAXZMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(R)-1-Hydroxyethyl>-(2S,3R)-3-amino-5,5-dimethoxypentansaeure 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3S,4R)-4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-[(1R)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyloxy)-ethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. 800. A formal total synthesis of (.+-.)-thienamycin and a (.+-.)-decysteaminylthienamycin derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a048
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-(2',2'-dimethoxyethyl)-5-methylisoxazoline-4-carboxylic acid 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-<(R)-1-Hydroxyethyl>-(2S,3R)-3-amino-5,5-dimethoxypentansaeure
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. 800. A formal total synthesis of (.+-.)-thienamycin and a (.+-.)-decysteaminylthienamycin derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a048

文献信息

• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds—DCCLXII
  作者：Tetsuji Kametani、Takayasu Nagahara、Yukio Suzuki、Shuichi Yokohama、Shyh-Pyng Huang、Masataka Ihara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97688-4

  日期：1981.1

  Synthesis of trans-3-(1'R*-hydroxyethyl)-4-(2',2'-dimethoxyethyl)-2-azetidinone (5), an important intermediate for the synthesis of thienamycin (1), was investigated starting from the isoxazoline derivatives 3 and 9. The most effective method was catalytic hydrogenation of trans-4-t-butoxycarbonyl-3-(2,2'-dimethoxyethyl)-5-methyl-isoxazoline (9) with Adams catalyst in acetic acid, followed by trimethylsilylation

  从开始研究了反式-3-（1'R * -羟乙基）-4-（2'，2'-二甲氧基乙基）-2-氮杂环丁酮（5）的合成，噻吩酮是合成噻吩霉素的重要中间体（1）。异唑啉衍生物3和9。最有效的方法是在乙酸中用Adams催化剂催化反式-4-叔丁氧羰基-3-（2,2'-二甲氧基乙基）-5-甲基-异恶唑啉（9）的加氢反应，然后对所得的差向异构氨基酯进行三甲基甲硅烷基化反应。11A和B，使用EtMgBr进行环化以及进行解块。还报道了用硼氢化钠和氯化镍或用乙硼烷新颖还原异恶唑啉，然后催化氢化。