(3aS,4R,5S,6aR)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)hexahydrocyclopenta[b]furan-2-ol | 1354714-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (3aS,4R,5S,6aR)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)hexahydrocyclopenta[b]furan-2-ol
• 英文别名: (3aS,4R,5S,6aR)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol；(3aS,4R,5S,6aR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol
• CAS: 1354714-76-3
• 化学式: C₂₀H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 402.722
• InChiKey: LDHJZNRBWLXSDV-KYLYMASSSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5S,6aR)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)hexahydrocyclopenta[b]furan-2-ol 在 四丁基氟化铵 、 copper diacetate 、 lead(IV) tetraacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-chloro-9-[(1S,3R,4S)-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-methylene-cyclopentyl]-9H-purine-2-amine
  参考文献：
  名称：

  ENTECAVIR SYNTHESIS METHOD AND INTERMEDIATE COMPOUND THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种药物及其中间体的制备方法，具体涉及恩替卡韦及其中间体的制备方法以及中间体的合成方法。

  公开号：

  US20130217879A1
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6aR)-2-methoxy-3H,3aH,6H,6aH-cyclopenta[b]furan-5-carbaldehyde 在 恶唑 、 Wilkinson's catalyst 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯甲腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (3aS,4R,5S,6aR)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)hexahydrocyclopenta[b]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种恩替卡韦的制备方法

  摘要：

  本发明涉及恩替卡韦的制备方法，该方法是以丁二醛为原料，在催化量的（R）‑脯氨酸和二苄胺三氟乙酸盐存在下先合成得光学纯的双环烯醛，然后用甲基保护羟基，再使用三（三苯基膦）氯化铑作为催化剂脱羰得到(3aS,6aR)‑2‑甲氧基‑3,3a,6,6a‑四氢‑2H‑环戊并[b]呋喃。硫酸存在下进行Prins反应得到Corey内酯的还原产物，然后将所有羟基用TBS脱保护，选择性脱掉2位的保护基团，在醋酸铅存在下进行脱羧反应得到甲烯基化合物。最后利用常规方法引入鸟嘌呤并脱保护得到恩替卡韦。本发明提供的方法以丁二醛为起始原料，步骤少于十步，反应条件温和，原料及试剂价廉易得，操作简单，收率适中，适宜工业化生产。

  公开号：

  CN107163049B

文献信息

• A long-range tautomeric effect on a new Schiff isoniazid analogue, evidenced by NMR study and X-ray crystallography
  作者：Constantin I. Tănase、Constantin Drăghici、Sergiu Shova、Anamaria Hanganu、Emese Gal、Cristian V. A. Munteanu

  DOI：10.1039/c8nj01680a

  日期：——

  Long-range tautomerism to a N,O-aminal thereby closing a tetrahydrofuran ring was evidenced for an isoniazid analogue, whose accidental synthesis is presented in the paper. The isoniazid analogue was synthesized by the reaction of isoniazid with 2-hydroxy-tetrahydrofuran which was demonstrated to exist in old THF together with other peroxides, especially 2-HOO-THF. The same compound was efficiently

  对于异烟肼类似物，证明其长距离互变异构为N，O-氨基，从而闭合四氢呋喃环，在本文中提出了其意外合成。异烟肼类似物是通过异烟肼与2-羟基-四氢呋喃的反应合成的，该反应已证明与其他过氧化物特别是2-HOO-THF一起存在于旧的THF中。通过在异烟肼存在下还原该过氧化物，可从含有2-HOO-THF的THF中有效地获得相同的化合物。还合成了2，4-二硝基苯基hydr。1，4-丁二醇的氧化和所得的单醛与异烟肼的反应得到相同的化合物。DMSO- d 6的NMR光谱证明存在线性互变异构体并且通过X射线分析证实是晶体中的单个互变异构体。在CDCl 3的NMR光谱中发现环状N，O-氨基互变异构体，这是由于分子内HCl催化的羟基向线性互变异构体的双键CH N的加成，从而封闭了四氢呋喃环。根据鲍德温规则（5- exo -trig），这是有利的环化。对于从前列腺素合成中使用的从两种乳糖醇获得的两种异烟肼类似物，也
• TWI588146
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——