(R,4E,6E)-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)octa-4,6-dien-1-one | 1620208-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R,4E,6E)-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)octa-4,6-dien-1-one
• CAS: 1620208-86-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂S₂
• 分子量: 299.458
• InChiKey: OPXVWCMIAHYJNN-YGIKINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,4E,6E)-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)octa-4,6-dien-1-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl (3S,5R,6E,8E)-3,5-dihydroxydeca-6,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  结合全合成和基因工程探测 ambruticin 生物合成中二氢吡喃的形成

  摘要：

  ambruticins 是从粘杆菌 Sorangium cellulosum 中分离的强效抗真菌聚酮衍生的天然产物家族。它们不寻常的结构包括一个三取代的环丙基和两个氧杂环，一个四氢吡喃 （THP） 和二氢吡喃 （DHP）。在此，我们报道了一种灵活的模块化方法，用于制备 ambruticins F 和 S，以及 20,21-二氢ambruticin F 的首次全合成。灵活的策略通过 Julia-Kocienski 烯化结合 3 个片段，并为研究 ambruticin 生物合成中二氢吡喃形成提供了重要标准。野生型 S. cellulosum So ce10 的培养物主要产生 ambruticin S 和 VS 系列代谢物。一种高效的电穿孔方法使基因敲除实验成为可能，该实验显示 S. cellulosum 的 ΔambP-S 突变体积累了 bisTHP 聚酮 20,21-二氢氨布鲁霉素 F。相比之下，ΔambN-S

  DOI：

  10.1039/d4sc00720d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基噻唑烷-2-硫 在 吡啶 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (R,4E,6E)-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)octa-4,6-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ambruticins：四氢吡喃环形成和全合成

  摘要：

  ambruticins 是一类聚酮化合物天然产物，具有很强的抗真菌活性。基因敲除实验与 Ambruticin 的四氢吡喃环是通过AmbJ 催化的不饱和 3,5-二羟基酸 ambruticin J 环氧化，然后区域选择性环化为 ambruticin F 的提议一致。描述了ambruticin J的全合成以及涉及不饱和羟基酯的环氧化和环化以得到四氢吡喃和四氢呋喃的模型研究。全合成涉及制备三个关键片段，这些片段通过以下方式结合在一起Suzuki-Miyaura 交叉偶联和 Julia-Kocienski 烯化生成所需的碳骨架。整体脱保护为三醇和伯醇的选择性氧化，在内酯水解后得到安布丁素 J。

  DOI：

  10.1039/d1ob00883h

文献信息

• Enediyne Polyketide Synthases Stereoselectively Reduce the β-Ketoacyl Intermediates to β-<scp>d</scp>-Hydroxyacyl Intermediates in Enediyne Core Biosynthesis
  作者：Hui-Ming Ge、Tingting Huang、Jeffrey D. Rudolf、Jeremy R. Lohman、Sheng-Xiong Huang、Xun Guo、Ben Shen

  DOI：10.1021/ol501767v

  日期：2014.8.1

  PKSE biosynthesizes an enediyne core precursor from decarboxylative condensation of eight malonyl-CoAs. The KR domain of PKSE is responsible for iterative β-ketoreduction in each round of polyketide chain elongation. KRs from selected PKSEs were investigated in vitro with β-ketoacyl-SNACs as substrate mimics. Each of the KRs reduced the β-ketoacyl-SNACs stereoselectively, all affording the corresponding β-D-hydroxyacyl-SNACs, and the catalytic efficiencies (k(cat)/K(M)) of the KRs increased significantly as the chain length of the β-ketoacyl-SNAC substrate increases.