5-(4-aminophenyl)-10,15,20-tris(4-methylphenyl)porphyrin | 73170-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-aminophenyl)-10,15,20-tris(4-methylphenyl)porphyrin
• 英文别名: 5-(4-aminophenyl)-10,15,20-tri-p-tolylporphyrin
• CAS: 73170-32-8
• 化学式: C₄₇H₃₇N₅
• 分子量: 671.844
• InChiKey: KXIUCCKZWAJADX-ZQANTMHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.83
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-aminophenyl)-10,15,20-tris(4-methylphenyl)porphyrin 在 pyridine 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 copper 5-(4-(((2,2,5,5-tetramethyl-1-oxypyrrolin-3-yl)carbonyl)amino)phenyl)-10,15,20-tritolylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Metal-nitroxyl interactions. 22. Copper-nitroxyl spin-spin interaction as a probe of weak orbital overlaps in derivatives of copper tetraphenylporphyrin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ic50224a042
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-[(4-nitrophenyl)methylene]bis(1H-pyrrole) 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 5-(4-aminophenyl)-10,15,20-tris(4-methylphenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  三芳基-取代的吡咯并-p -亚苯基连接的卟啉-富勒烯成对层：扩展光敏材料的结构多样性

  摘要：

  一种用于吡咯并合成协议-p -亚苯基连接的卟啉-富勒烯成对层适合作为光敏材料的开发。叠氮化的顺序-氮丙啶开环-1,3-偶极环加成反应使我们能够提供卟啉核心和吡咯连接子的结构变异性，这有助于设计二元组的电子结构和形态学参数。关键的卟啉结构单元硝基卟啉是通过芳烃甲醛与对硝基苯基（二吡咯基）甲烷的随机环缩合反应合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.084

文献信息

• Urea and thiourea based anion receptors in solution and on polymer supports
  作者：S. Byrne、K. M. Mullen

  DOI：10.1080/10610278.2017.1394462

  日期：2018.3.4

  solvent effects were observed at the solution:surface interface however in general the anion binding properties of the polymer bound urea and thiourea receptors were maintained. The development of a new series of surface bound anion sensors exploiting the urea or thiourea motif capable of binding anions is reported. The use of high resolution magic angle spinning 1H NMR allows the direct comparison of

  摘要在此我们报告开发了一系列新的表面结合阴离子传感器，利用能够通过氢键相互作用结合阴离子的尿素或硫脲基序。使用高分辨率魔角旋转 1H NMR 可以直接比较溶液中这些受体与束缚在聚合物树脂上的受体的阴离子结合特性。在溶液：表面界面观察到一些分子内氢键和溶剂效应，但是通常聚合物结合的尿素和硫脲受体的阴离子结合特性得以保持。据报道，开发了一系列新的表面结合阴离子传感器，利用能够结合阴离子的尿素或硫脲基序。
• Calix[4]arene-Linked Bisporphyrin Hosts for Fullerenes:  Binding Strength, Solvation Effects, and Porphyrin−Fullerene Charge Transfer Bands
  作者：Ali Hosseini、Steven Taylor、Gianluca Accorsi、Nicola Armaroli、Christopher A. Reed、Peter D. W. Boyd

  DOI：10.1021/ja066031x

  日期：2006.12.1

  hosts for supramolecular binding of fullerene guests. Fullerene affinities were optimized by varying the nature of the covalent linkage of the porphyrins to the calixarenes. Binding constants for C60 and C70 in toluene were explored as a function of substituents at the periphery of the porphyrin, and 3,5-di-tert-butylphenyl groups gave rise to the highest fullerene affinities (26,000 M(-1) for C60). The

  杯[4]芳烃支架已被用于构建双卟啉（“颚”卟啉）宿主，用于富勒烯客体的超分子结合。通过改变卟啉与杯芳烃的共价键的性质，优化了富勒烯的亲和力。研究了甲苯中 C60 和 C70 的结合常数作为卟啉外围取代基的函数，3,5-二叔丁基苯基基团产生了最高的富勒烯亲和力（C60 为 26,000 M(-1)） . 这种高富勒烯亲和力的起源可以追溯到不同的溶剂化效应而不是电子效应。作为溶剂函数的结合常数的研究（甲苯 < 苯甲腈 < 二氯甲烷 < 环己烷）与富勒烯溶解度成反比，表明富勒烯的去溶剂化是决定结合常数大小的主要因素。富勒烯结合的能量学已根据 DelatH 和 DeltaS 确定，并且与焓驱动、溶剂化依赖过程一致。已经建立了富勒烯客体与双卟啉主体的超分子结合与宽 NIR 吸收带的出现之间的直接关系。该能带的能量作为卟啉电子结构的函数以可预测的方式移动，从而确定其起源于卟啉到富勒烯的电荷转移。已经建
• In Silico Study, Synthesis, and Cytotoxic Activities of Porphyrin Derivatives
  作者：Fransiska Kurniawan、Youhei Miura、Rahmana Kartasasmita、Naoki Yoshioka、Abdul Mutalib、Daryono Tjahjono

  DOI：10.3390/ph11010008

  日期：——

  (DBECPDPzP), were used to study their interaction with protein targets (in silico study), and were synthesized. Their cytotoxic activities against cancer cell lines were tested using 3-(4,5-dimetiltiazol-2-il)-2,5-difeniltetrazolium bromide (MTT) assay. The interaction of porphyrin derivatives with carbonic anhydrase IX (CAIX) and REV-ERBβ proteins were studied by molecular docking and molecular dynamic

  五种已知的卟啉，5,10,15,20-四（对甲苯基）卟啉（TTP），5,10,15,20-四（对溴苯基）卟啉（TBrPP），5,10,15,20-四（对氨基苯基）卟啉（TAPP），5,10,15-三（甲苯基）-20-单（对硝基苯基）卟啉（TrTMNP），5,10,15-三（甲苯基）-20-单（对氨基苯基）卟啉（TrTMAP）和三种新型卟啉衍生物5,15-二-[双（3,4-乙基羧甲基烯氧基）苯基] -10,20-二（对甲苯基）卟啉（DBECPDTP），5， 10-二-[双（3,4-乙基羧甲基烯氧基）苯基] -15,20-二-（甲基吡唑-4-基）卟啉（cDBECPDPzP），5,15-二-[双（3,4-乙基羧甲基烯氧基）苯基使用] -10,20-二-（甲基吡唑-4-基）卟啉（DBECPDPzP）来研究它们与蛋白质靶标的相互作用（在计算机模拟研究中），并进行了合成。使用3-（4,5-dimeti
• Synthesis of porphyrin dyads with potential use in solar energy conversion
  作者：Fernando Fungo、Luis A. Otero、Leonides Sereno、Juana J. Silber、Edgardo N. Durantini

  DOI：10.1039/a907428g

  日期：——

  A convenient procedure for the synthesis of porphyrin derivative dyads is described. The dyads consist of a free base porphyrin covalently linked to a zinc porphyrin or ferrocene by an amide bond. 5-(4-Substituted phenyl)-10,15,20-tris(4-methylphenyl) porphyrins were synthesized from meso-(4-methylphenyl) dipyrromethanes 1, which was obtained with appreciable yield (83%). The reaction of dipyrromethane 1 with a mixture of two appropriate substituted benzaldehydes affords the desired meso-substituted porphyrins, which can be easily separated by flash chromatography. These porphyrins bearing either one 4-acetamidophenyl group 2 or 4-carboxymethylphenyl group 3, and three 4-methylphenyl peripheral functional groups, were prepared with notable yields (15–17%) in a two-step one-flask reaction. Basic hydrolysis of the porphyrins 2 and 3 yielded amino 4 and acid porphyrin 5, respectively. Treatment of 5 with zinc acetate afforded the corresponding metal complex Zn-acid porphyrin 6. The dyads 7 and 8 were obtained by the coupling reaction between the acid chloride derivatives of either Zn-acid porphyrin 6 or ferroceneacetic acid and amino porphyrins 4, respectively. The present strategy may be easily used for preparation of other similar dyad derivatives. These compounds could have interesting applications in electronic materials. Preliminary studies of light energy conversion by SnO2 electrodes coated with porphyrin dyads 7 and 8 were performed. The results show that dyads 7 and 8 may be suitable for solar energy conversion devices.

  描述了一种合成卟啉衍生物二聚体的方便程序。该二聚体由一个自由基卟啉通过酰胺键与锌卟啉或铁烯连接。通过从中间体（4-甲基苯基）二吡咯烷1中合成出5-(4-取代苯基)-10,15,20-三(4-甲基苯基)卟啉，得到的产率可观（83%）。二吡咯烷1与两种适当取代的苯甲醛的混合物反应，能够获得所需的中间取代卟啉，这些产物可以通过闪光色谱法轻松分离。这些卟啉分别带有一个4-乙酰氨基苯基基团2或4-羧甲基苯基基团3，以及三个4-甲基苯基外围功能基团，采用两步一瓶反应法合成，得到的产率显著（15–17%）。对卟啉2和3的碱性水解反应分别生成氨基卟啉4和酸性卟啉5。将卟啉5与醋酸锌反应得到相应的金属复合物Zn-酸性卟啉6。通过酸氯化衍生物（Zn-酸性卟啉6或铁烯乙酸）与氨基卟啉4之间的耦合反应获得二聚体7和8。本策略可以轻松用于制备其他类似的二聚体衍生物。这些化合物在电子材料方面可能具有有趣的应用。对涂有卟啉二聚体7和8的SnO2电极进行的光能转换初步研究显示，二聚体7和8可能适用于太阳能转换设备。
• Meso-Schiff-base substituted porphyrin dimer dyes for dye-sensitized solar cells: synthesis, electrochemical, and photovoltaic properties
  作者：Xuejun Zhang、Ying Zhu、Xiaobo Wu、Huipeng He、Gaolei Wang、Qiaoling Li

  DOI：10.1007/s11164-013-1525-1

  日期：2015.7

  substituted porphyrin dimers, which contained the thienyl or p-methylphenyl functional groups, have been designed and synthesized for the efficient green dyes for dye-sensitized solar cells (DSSCs) applications. The synthesis and characterization of the large conjugated system based on porphyrin dimer derivatives have been investigated through their spectral, electrochemical, and photovoltaic performances

  已经设计并合成了两种新型的大共轭体系介孔-席夫碱取代的卟啉二聚体，它们包含噻吩基或对甲基苯基官能团，用于染料敏化太阳能电池（DSSC）应用的高效绿色染料。通过DSSCs的光谱，电化学和光伏性能研究了基于卟啉二聚体衍生物的大型共轭体系的合成和表征。由于共轭体系的增加，两个卟啉二聚体在最大吸收时具有一些大的红移，具有很高的荧光量子产率。但是，p-（10,15,20-三苯基-5-卟啉基）亚苄基氨基苯基-10,15,20-（2-噻吩基）-卟啉基于DSSC在AM 1.5 G辐照下达到2.86％，显示出比（对-（10,15,20-三苯基-5-卟啉基）亚苄基氨基苯基-10,15，20- （对-甲基苯基）-卟啉。