5-(4-nitrophenyl)-10,16,20-tritolylporphyrin | 94815-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)-10,16,20-tritolylporphyrin
• 英文别名: 5-(p-nitrophenyl)-10,15,20-(p-methylphenyl) porphyrin；5,10,15-tris(tolyl)-20-mono(p-nitrophenyl)porphyrin；TrTMNP；5,10,15-tris(p-methylphenyl)-20-(p-nitrophenyl)porphyrin；5-(4-nitrophenyl)-10,15,20-tri(methylphenyl)porphyrin；5-(4-nitrophenyl)-10,15,20-tristolylporphyrin；5,10,15-tris(4-methylphenyl)-20-(4-nitrophenyl)porphyrin；5-(4-nitrophenyl)-10,15,20-tri(p-tolyl)porphyrin
• CAS: 94815-62-0
• 化学式: C₄₇H₃₅N₅O₂
• 分子量: 701.827
• InChiKey: LHMMTUAQDBKCBX-ZQANTMHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.16
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  100.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-nitrophenyl)-10,16,20-tritolylporphyrin 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-(4α-bromoacetamidophenyl)-10,16,20-tritolylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Tomizaki, Kin-Ya; Murata, Tomonori; Kaneko, Kazuaki, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 5, p. 1067 - 1074

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 对甲基苯甲醛 、 对硝基苯甲醛 以 丙酸 为溶剂， 反应 0.75h， 以15%的产率得到5-(4-nitrophenyl)-10,16,20-tritolylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  介敏席夫碱取代的卟啉二聚体染料，用于染料敏化太阳能电池：合成，电化学和光伏性质

  摘要：

  已经设计并合成了两种新型的大共轭体系介孔-席夫碱取代的卟啉二聚体，它们包含噻吩基或对甲基苯基官能团，用于染料敏化太阳能电池（DSSC）应用的高效绿色染料。通过DSSCs的光谱，电化学和光伏性能研究了基于卟啉二聚体衍生物的大型共轭体系的合成和表征。由于共轭体系的增加，两个卟啉二聚体在最大吸收时具有一些大的红移，具有很高的荧光量子产率。但是，p-（10,15,20-三苯基-5-卟啉基）亚苄基氨基苯基-10,15,20-（2-噻吩基）-卟啉基于DSSC在AM 1.5 G辐照下达到2.86％，显示出比（对-（10,15,20-三苯基-5-卟啉基）亚苄基氨基苯基-10,15，20- （对-甲基苯基）-卟啉。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1525-1

文献信息

• In Silico Study, Synthesis, and Cytotoxic Activities of Porphyrin Derivatives
  作者：Fransiska Kurniawan、Youhei Miura、Rahmana Kartasasmita、Naoki Yoshioka、Abdul Mutalib、Daryono Tjahjono

  DOI：10.3390/ph11010008

  日期：——

  (DBECPDPzP), were used to study their interaction with protein targets (in silico study), and were synthesized. Their cytotoxic activities against cancer cell lines were tested using 3-(4,5-dimetiltiazol-2-il)-2,5-difeniltetrazolium bromide (MTT) assay. The interaction of porphyrin derivatives with carbonic anhydrase IX (CAIX) and REV-ERBβ proteins were studied by molecular docking and molecular dynamic

  五种已知的卟啉，5,10,15,20-四（对甲苯基）卟啉（TTP），5,10,15,20-四（对溴苯基）卟啉（TBrPP），5,10,15,20-四（对氨基苯基）卟啉（TAPP），5,10,15-三（甲苯基）-20-单（对硝基苯基）卟啉（TrTMNP），5,10,15-三（甲苯基）-20-单（对氨基苯基）卟啉（TrTMAP）和三种新型卟啉衍生物5,15-二-[双（3,4-乙基羧甲基烯氧基）苯基] -10,20-二（对甲苯基）卟啉（DBECPDTP），5， 10-二-[双（3,4-乙基羧甲基烯氧基）苯基] -15,20-二-（甲基吡唑-4-基）卟啉（cDBECPDPzP），5,15-二-[双（3,4-乙基羧甲基烯氧基）苯基使用] -10,20-二-（甲基吡唑-4-基）卟啉（DBECPDPzP）来研究它们与蛋白质靶标的相互作用（在计算机模拟研究中），并进行了合成。使用3-（4,5-dimeti
• Triaryl-substituted pyrrolo-p-phenylene-linked porphyrin-fullerene dyads: Expanding the structural diversity of photoactive materials
  作者：Artem A. Strelnikov、Dmitriy V. Androsov、Alexander S. Konev、Daniil A. Lukyanov、Alexander F. Khlebnikov、Alexey V. Povolotskiy、Kaoru Yamanouchi

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.084

  日期：2018.6

  A protocol for the synthesis of pyrrolo-p-phenylene-linked porphyrin-fullerene dyads suitable as photoactive materials was developed. The sequence of aziridination – aziridine ring opening – 1,3-dipolar cycloaddition reactions enabled us to provide structural variability both to the porphyrin core and to pyrrole linker, which facilitates designing the electronic structure and morphological parameters

  一种用于吡咯并合成协议-p -亚苯基连接的卟啉-富勒烯成对层适合作为光敏材料的开发。叠氮化的顺序-氮丙啶开环-1,3-偶极环加成反应使我们能够提供卟啉核心和吡咯连接子的结构变异性，这有助于设计二元组的电子结构和形态学参数。关键的卟啉结构单元硝基卟啉是通过芳烃甲醛与对硝基苯基（二吡咯基）甲烷的随机环缩合反应合成的。
• Intramolecular Electron Transfer of Diporphyrins Comprised of Electron-Deficient Porphyrin and Electron-Rich Porphyrin with Photocontrolled Isomerization
  作者：Shinji Tsuchiya

  DOI：10.1021/ja980677a

  日期：1999.1.1

  trans−cis photoisomerization and cis−trans thermal recovery occurred and this process was reversible. A particularly noteworthy characteristic of the diporphyrin Zn complex is that its fluorescence spectrum changes with isomerization; the fluorescence intensity of the cis-isomer produced by photoirradiation is smaller than that of the trans-isomer. This fluorescence quenching of the cis-isomer arises

  为了开发用于分子电子学的新材料，合成了新的偶氮苯连接的双卟啉锌配合物和游离碱类似物。这些双卟啉锌复合物和相应的双卟啉由缺电子卟啉锌复合物和富电子卟啉锌复合物或缺电子卟啉和富电子卟啉组成。这些化合物是一个新的双卟啉家族，在天线结构发生变化的情况下表现出光响应特性；发生反式-顺式光异构化和顺式-反式热恢复，这个过程是可逆的。双卟啉锌配合物的一个特别值得注意的特点是其荧光光谱随异构化而变化；光照射产生的顺式异构体的荧光强度小于反式异构体的荧光强度。顺式异构体的这种荧光猝灭是由于分子内电子从富电子卟啉锌复合物转移到缺电子 p...
• Preparation and optical properties of polyimide films linked with porphyrinato Pd (II) and Pt (II) complexes through a triazine ring and application toward oxygen sensors
  作者：Takeshi Kimura、Shuichi Watanabe、Shin-ichi Sawada、Yuji Shibasaki、Yoshiyuki Oishi

  DOI：10.1002/pola.28469

  日期：2017.3.15

  5‐(3‐Aminophenyl)‐10,15,20‐tri(4‐methylphenyl) porphyrinato Pd (II) and Pt (II) complexes (2a‐Pd) and (2a‐Pt), respectively, were prepared from 5‐(3‐nitrophenyl)‐10,15,20‐tri(4‐methyl‐phenyl)porphyrin via two‐step reactions, and reacted with cyanuric chloride to produce corresponding porphyrin derivatives (3a‐Pd) and (3a‐Pt) with a dichlorotriazine ring. Aromatic polyimides were prepared using diamine (4); triazine

  5-（3-氨基苯基）-10,15,20-三（4-甲基苯基）卟啉分别由5-制备Pd（II）和Pt（II）配合物（2a - Pd）和（2a - Pt）。 （3-硝基苯基）-10,15,20-三（4-甲基苯基）卟啉通过两步反应与氰尿酰氯反应生成相应的卟啉衍生物（3a - Pd）和（3a - Pt）二氯三嗪环。芳香族聚酰亚胺是使用二胺（4）制备的。三嗪二氯化物具有卟啉单元（图3a -钯），（3A -铂），（3C -钯）和（3C -铂） ; 氟官能团6-（对-全氟壬烯基氧基苯胺基）三嗪-2,4-二氯化物（6）; N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中的四羧酸二酐（5）的温度升高至300°C。将所得的粘性聚合物溶液浇铸在玻璃板上，得到均匀配比的淡红色透明膜，其数均分子量为25,000–38,000。聚合物的玻璃化转变温度为〜230°C；薄膜在空气中高达400°C时稳定。该薄膜的发射光谱显示出宽峰~670纳米，类似于那些卟啉（的2A
• Synthesis of Triazole-Bridged Unsymmetrical Porphyrin Dyads and Porphyrin–Ferrocene Conjugates
  作者：Vijayendra S. Shetti、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1002/ejoc.200901070

  日期：2010.1

  azidoporphyrins were used to synthesize six triazole-bridged unsymmetrical porphyrin dyads containing two different types of porphyrin sub-units as well as five triazole-bridged porphyrin–ferrocene conjugates under CuI-catalyzed “click” reaction conditions. Various CuI-catalyzed reaction conditions were studied and the best yields of triazole-bridged dyads and conjugates were obtained with CuI/DIPEA in THF/CH3CN

  通过在 THF/CH3CN 中用亚硝酸叔丁酯 (tBuONO) 和叠氮三甲基硅烷 (TMSN3) 处理相应的氨基卟啉，已使用一种简单的方法合成了四种具有 N4、N3S、N2SO 和 N2S2 等核心的卟啉叠氮化物，产率为 60-90%在温和的反应条件下。迄今为止未知的具有杂原子核的氨基卟啉是通过标准的 SnCl2/HCl 还原从其相应的硝基卟啉合成的。叠氮卟啉用于在 CuI 催化的“点击”反应条件下合成六种三唑桥连不对称卟啉二元组，其中包含两种不同类型的卟啉亚单元以及五种三唑桥连卟啉-二茂铁共轭物。研究了各种 CuI 催化的反应条件，并在室温下在 THF/CH3CN 中使用 CuI/DIPEA 过夜获得了三唑桥连二元组和缀合物的最佳产率。不对称的卟啉二元组和卟啉-二茂铁共轭物通过各种光谱和电化学技术进行表征。在不对称的卟啉二元组中，NMR、吸收和电化学研究表明两个卟啉亚基之间存在弱相互作用