Benzoic acid 3-[(4R,5S,8R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.1]oct-8-yl]-propyl ester | 220861-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid 3-[(4R,5S,8R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.1]oct-8-yl]-propyl ester
• CAS: 220861-46-1
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₄Si
• 分子量: 529.751
• InChiKey: VFNKLDRWYBIYDL-IDZRBWSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid 3-[(4R,5S,8R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.1]oct-8-yl]-propyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4S,8R)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-[3-(toluene-4-sulfonyloxy)-propyl]-1-oxa-5-aza-spiro[2.5]octane-5-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体发光毒素的吲哚并立定核心的立体选择性合成

  摘要：

  使用分子内（Z）-N -4-链烯基亚硝基环加成反应作为关键步骤合成了导致同素铝毒素的常见吲哚并立核核心。合成开始于（R）-叔丁基-3-羟基-戊-4-烯酸酯，其通过使用Amano PS脂肪酶的酶促拆分而获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02618-5
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4-pentenal 在 咪唑 、 氢氟酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Benzoic acid 3-[(4R,5S,8R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.1]oct-8-yl]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体发光毒素的吲哚并立定核心的立体选择性合成

  摘要：

  使用分子内（Z）-N -4-链烯基亚硝基环加成反应作为关键步骤合成了导致同素铝毒素的常见吲哚并立核核心。合成开始于（R）-叔丁基-3-羟基-戊-4-烯酸酯，其通过使用Amano PS脂肪酶的酶促拆分而获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02618-5