5-hydroxy-3-(2-pentyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indole | 1125617-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-3-(2-pentyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(2-pentyloxan-2-yl)-1H-indol-5-ol
• CAS: 1125617-61-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: XFCWHXUBDLNEJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吲哚 、 3,4-癸二烯-1-醇 在 氯化铂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.8h， 以77%的产率得到5-hydroxy-3-(2-pentyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  PtCl₄-Catalyzed Cyclization Reaction of β-Allenols in the Presence of Indoles

  摘要：

  The highly regioselective PtCl4-catalyzed reaction of indoles with beta-allenols in THF at room temperature afforded indole derivatives containing a six-membered ether ring at the 3-position in moderate isolated yields. On the basis of a D-labeling experiment, a mechanistic rationale was proposed.

  DOI：

  10.1021/ol802838v

文献信息

• PtCl₄-Catalyzed Cyclization Reaction of β-Allenols in the Presence of Indoles
  作者：Wangqing Kong、Jie Cui、Yihua Yu、Guofei Chen、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol802838v

  日期：2009.3.19

  The highly regioselective PtCl4-catalyzed reaction of indoles with beta-allenols in THF at room temperature afforded indole derivatives containing a six-membered ether ring at the 3-position in moderate isolated yields. On the basis of a D-labeling experiment, a mechanistic rationale was proposed.