Dicyclohexyltrimethylsilylenolether | 66534-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Dicyclohexyltrimethylsilylenolether
• 英文别名: [Cyclohexyl(cyclohexylidene)methoxy]-trimethylsilane
• CAS: 66534-90-5
• 化学式: C₁₆H₃₀OSi
• 分子量: 266.499
• InChiKey: IJYZRIXFGOWCNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dicyclohexyltrimethylsilylenolether 在 diethyl zinc 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-Cyclohexyl-3-methoxy-1,2-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基-1,2-二氧戊环：作为潜在抗疟剂的合成和评价

  摘要：

  许多 3-烷氧基-1,2-二氧戊环对恶性疟原虫表现出有希望的抗疟活性水平。基于烯酮的串联过氧化/环化，报道了一种通往 1,2-二氧戊环核心的新途径。

  DOI：

  10.1021/ml100308d
• 作为产物：
  描述：

  二环己基甲酮 生成 Dicyclohexyltrimethylsilylenolether
  参考文献：
  名称：

  Reversible Grignard and organolithium reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00475a026

文献信息

• One-Step Ethynylation of Silyl Enol Ether with Chlorosilylethyne
  作者：Mieko Arisawa、Ryo Amemiya、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol026050l

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] In the presence of GaCl(3), silyl enol ethers are ethynylated at the alpha-carbon atom with chlorotrimethylsilylethyne. This reaction can provide alpha-ethynylated aryl ketones possessing acidic alpha-protons without isomerization to conjugated allenyl ketones.

  [反应：见正文]在GaCl（3）存在下，甲硅烷基烯醇醚在α-碳原子上被氯三甲基甲硅烷基乙炔乙炔化。该反应可以提供具有酸性α-质子的α-乙炔基化的芳基酮，而不会异构化为共轭的烯基酮。
• GaCl3-catalyzed α-ethynylation reaction of silyl enol ethers
  作者：Ryo Amemiya、Akiko Fujii、Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00456-x

  日期：2003.11

  GaCl3 catalyzes alpha-ethynylation reaction of silyl enol ethers with triethylsilylated chloroethyne at 130 degreesC. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.
• BENKESER R. A.; SIKLOSI M. P.; MOZDZEN E. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1978, 100 17 2134-2139
  作者：BENKESER R. A.、 SIKLOSI M. P.、 MOZDZEN E. C.

  DOI：——

  日期：——
• Reversible Grignard and organolithium reactions
  作者：Robert A. Benkeser、Michael P. Siklosi、Edward C. Mozdzen

  DOI：10.1021/ja00475a026

  日期：1978.3
• 3-Alkoxy-1,2-Dioxolanes: Synthesis and Evaluation as Potential Antimalarial Agents
  作者：Charles E. Schiaffo、Matthias Rottman、Sergio Wittlin、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/ml100308d

  日期：2011.4.14

  A number of 3-alkoxy-1,2-dioxolanes exhibit promising levels of antimalarial activity against Plasmodium falciparum. A new route to the 1,2-dioxolane core is reported based on tandem peroxidation/cyclization of enones.

  许多 3-烷氧基-1,2-二氧戊环对恶性疟原虫表现出有希望的抗疟活性水平。基于烯酮的串联过氧化/环化，报道了一种通往 1,2-二氧戊环核心的新途径。