(S_P)-2'-deoxyadenosine cyclic 3',5'-phosphoranilidate | 69320-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (S_P)-2'-deoxyadenosine cyclic 3',5'-phosphoranilidate
• 英文别名: 2'-deoxyadenosine cyclic 3'-5'-phosphoranilidate
• CAS: 69320-85-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N₆O₄P
• 分子量: 388.323
• InChiKey: LESZCMSXDODDJI-BXPUNJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  126.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_P)-2'-deoxyadenosine cyclic 3',5'-phosphoranilidate 在 二硫化碳 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 以26%的产率得到pyridinium 2'-deoxyadenosine cyclic 3',5'-phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖核苷3'-芳基磷酸苯胺酸酯：2'-脱氧核糖核苷环状3'，5'-硫代磷酸酯和二核苷（3'→5'）-磷酰苯胺的立体有择合成的关键中间体

  摘要：

  5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷的磷酸化借助于芳基磷酰二氯氯酸酯得到5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷3'-芳基磷酸苯二酸酯的非对映异构体。它们的分离可以通过色谱技术来进行。它们可以进一步转化为2'-脱氧核糖核苷环状的3'-5'磷酸苯胺酸酯，它们是在磷处具有已知绝对构型的2'-脱氧核糖核苷环状（3'-5'）硫代磷酸酯的立体有择合成的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85099-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯基 N-苯基氯氨基磷酸酯 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 (S_P)-2'-deoxyadenosine cyclic 3',5'-phosphoranilidate
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖核苷3'-芳基磷酸苯胺酸酯：2'-脱氧核糖核苷环状3'，5'-硫代磷酸酯和二核苷（3'→5'）-磷酰苯胺的立体有择合成的关键中间体

  摘要：

  5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷的磷酸化借助于芳基磷酰二氯氯酸酯得到5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷3'-芳基磷酸苯二酸酯的非对映异构体。它们的分离可以通过色谱技术来进行。它们可以进一步转化为2'-脱氧核糖核苷环状的3'-5'磷酸苯胺酸酯，它们是在磷处具有已知绝对构型的2'-脱氧核糖核苷环状（3'-5'）硫代磷酸酯的立体有择合成的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85099-1

文献信息

• Oxygen chiral phosphodiesters. 1. Synthesis and configurational analysis of cyclic [18O]-2'-deoxyadenosine 3',5'-monophosphate
  作者：John A. Gerlt、Jeffrey A. Coderre

  DOI：10.1021/ja00533a045

  日期：1980.6
• Crystallographic assessment of absolute configuration in 2'-deoxyadenosine cyclic 3',5'-(Rp)-phosphoranilidate. Direct phosphorus-31-nitrogen-15 spin-spin coupling as a probe for configurational assessment
  作者：Zbigniew J. Lesnikowski、Wojciech J. Stec、Wojciech S. Zielinski、Dorota Adamiak、Wolfram Saenger

  DOI：10.1021/ja00400a062

  日期：1981.5