4-羟基-3-甲基丁烷醛 | 56805-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基-3-甲基丁烷醛
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methylbutanal
• 英文别名: 2-hydroxymethylpropionaldehyde；4-hydroxy-3-methyl-butyraldehyde；3-hydroxy-2-methylpropionaldehyde
• CAS: 56805-34-6
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: RWXBAXNFTXQJAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-88 °C
• 沸点：
  193.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基丁烷醛 在 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以19.7 g的产率得到4-methyltetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Discodermolide的全合成：有效合成途径的优化。

  摘要：

  一种高效，可调节的二甲蝶呤（DDM）的合成方法，一种独特的海洋抗癌聚酮化合物，包括相关的替代合成方法。尤其值得注意的是，重复进行crotyltitanate反应，以具有优异的选择性产生均烯丙基（Z）-O-烯-氨基甲酸酯醇。利用该反应不仅用于DDM的顺-反甲基-羟基-甲基三单元组的立体控制结构，而且还用于末端（Z）-二烯的直接结构。还特别感兴趣的是通过高度选择性的致各向异性重排来安装C13 = C14（Z）-双键。在两个连续阶段中制备中间C8-C14片段并将其与C1-C7部分偶联是一个真正的挑战，需要仔细优化。探索了几种合成路线以允许高和可靠的产量。由于这种方法的灵活性和鲁棒性，它可以实现DDM的系统结构变化，因此可以开发和探索新颖的discodermolide结构类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.200801478
• 作为产物：
  描述：

  2-methylpent-4-en-1-ol 在 臭氧 、 苏丹红 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-羟基-3-甲基丁烷醛
  参考文献：
  名称：

  Discodermolide的全合成：有效合成途径的优化。

  摘要：

  一种高效，可调节的二甲蝶呤（DDM）的合成方法，一种独特的海洋抗癌聚酮化合物，包括相关的替代合成方法。尤其值得注意的是，重复进行crotyltitanate反应，以具有优异的选择性产生均烯丙基（Z）-O-烯-氨基甲酸酯醇。利用该反应不仅用于DDM的顺-反甲基-羟基-甲基三单元组的立体控制结构，而且还用于末端（Z）-二烯的直接结构。还特别感兴趣的是通过高度选择性的致各向异性重排来安装C13 = C14（Z）-双键。在两个连续阶段中制备中间C8-C14片段并将其与C1-C7部分偶联是一个真正的挑战，需要仔细优化。探索了几种合成路线以允许高和可靠的产量。由于这种方法的灵活性和鲁棒性，它可以实现DDM的系统结构变化，因此可以开发和探索新颖的discodermolide结构类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.200801478

文献信息

• Supported rhodium liquid metal catalysts for the hydroformylation of olefins
  作者：Hao Sun、Wanwan Guo、Junmei Liu、Zhipeng Feng、Ruyue Li、Xuyang Zhou、Jun Huang

  DOI：10.1002/aoc.4555

  日期：2018.12

  The hydroformylation of olefins in supported room temperature liquid metals was developed, and the supported Rh liquid metal catalysts (Rh SLMCs) showed unprecedented activity and high selectivity for the hydroformylation of olefins to aldehydes. The turnover frequency is up to 7000 h−1, much higher than that of homogeneous RhCl3 + 3PPh3 catalyst. Moreover, the Rh SLMCs can be recovered conveniently

  开发了在负载的室温液态金属中烯烃的加氢甲酰化，并且负载的Rh液态金属催化剂（Rh SLMCs）对烯烃加氢甲酰化为醛显示出空前的活性和高选择性。周转频率高达7000 h -1，远高于均相RhCl 3  + 3PPh 3催化剂。而且，Rh SLMCs可以方便地回收，而不会发生明显的失活，总周转数高达250000。原位形成的活性Rh（I）催化剂可以通过液态金属中的自由电子还原为Rh（0）当H 2释放/ CO气体，因此Rh不会泄漏到有机溶剂中。使用了长链烯烃，环烯烃和苯乙烯，并以良好或优异的收率获得了相应的醛。
• [EN] HYDROFORMYLATION PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'HYDROFORMYLATION
  申请人：LYONDELL CHEMICAL TECH LP

  公开号：WO2010132087A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  A process for the production of 4-hydroxybutyraldehyde is described. The process comprises reacting allyl alcohol with a mixture of carbon monoxide and hydrogen in the presence of a solvent and a catalyst comprising a rhodium complex and a diphosphine. The diphoshine is a trans-1,2-bis(bis(3,4-di-n-alkylphenyl)phosphinomethyl)cyclobutane and/or a 2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis[bis(3,4-di-n-alkylphenyl)phosphino] butane. The process gives high yield of 4-hydroxybutyraldehyde compared to 3-hydroxy-2-methylpropionaldehyde.

  本发明涉及一种生产4-羟基丁醛的方法。该方法包括在溶剂和催化剂的存在下，将丙烯醇与一种一氧化碳和氢气的混合物反应，所述催化剂包括一个铑配合物和一个二膦。所述二膦是一种trans-1,2-双[双(3,4-二-n-烷基苯基)膦甲基]环丁烷和/或2,3-O-异丙亚甲基-2,3-双羟基-1,4-双[双(3,4-二-n-烷基苯基)膦基]丁烷。与3-羟基-2-甲基丙醛相比，该方法可高产4-羟基丁醛。
• 一种利用BDO装置副产2-羟甲基丙醛合成2,2-二羟甲基丙酸方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN113354529B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明提供一种利用BDO副产物2‑羟甲基丙醛生产2,2‑二羟甲基丙酸的方法，具体为：2‑羟甲基丙醛在碱催化剂的作用下，和甲醛缩合得到2,2‑二羟甲基丙醛中间体，该中间体催化氧化得到2,2‑二羟甲基丙酸。本发明合成路线新颖，以烯丙醇法合成BDO过程所产的副产2‑羟甲基丙醛为起始原料，经过缩合、氧化等2步反应得到2,2‑二羟甲基丙酸，将原本是废弃物的副产综合利用起来，不但减少了BDO装置三废，同时得到了新的可外售产品，有效提升装置经济性。
• Convenient synthetic approach to 3- and 4-alkyl-2,3-dihydrofurans
  作者：C. Botteghi、G. Consiglio、G. Ceccarelli、A. Stefani

  DOI：10.1021/jo00976a040

  日期：1972.6
• KUMMER, RUDOLF;BERTLEFF, WERNER;ROEPER, MICHAEL
  作者：KUMMER, RUDOLF、BERTLEFF, WERNER、ROEPER, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——