(5S,6E,8Z,11S)-5-allyl-11-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-2,2,13,13,14,14-hexamethyl-3,3-diphenyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadeca-6,8-diene | 937800-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6E,8Z,11S)-5-allyl-11-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-2,2,13,13,14,14-hexamethyl-3,3-diphenyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadeca-6,8-diene
• 英文别名: tert-butyl-[(4S,5E,7Z,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]dodeca-1,5,7-trien-4-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 937800-19-6
• 化学式: C₄₂H₆₀O₄Si₂
• 分子量: 685.107
• InChiKey: PKIWVCWNRDPNHZ-YOJHOKJJSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.02
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6E,8Z,11S)-5-allyl-11-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-2,2,13,13,14,14-hexamethyl-3,3-diphenyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadeca-6,8-diene 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.83h， 生成 (2R,6E,8E,12S,14Z,16E,18S)-12-(tert-butyldimethylsilyloxy)-18-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)henicosa-6,8,14,16,20-pentaen-10-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Macrolactin A: Construction of C4−C24 Fragment

  摘要：

  The preparation of the C4-C24 fragment of the macrolactin A is described. The adopted synthetic strategy involves two isomerizations to selectively construct the (8E,10Z) and (16E,18E) dienes, using a sequential Claisen rearrangement/allene isomerization and a Ph3P-catalyzed isomerization of an yne-one, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo0701942
• 作为产物：
  描述：

  (7S,2E,4Z)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(4-methoxybenzyloxy)nona-2,4-dienal 在 咪唑 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (5S,6E,8Z,11S)-5-allyl-11-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-2,2,13,13,14,14-hexamethyl-3,3-diphenyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadeca-6,8-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Macrolactin A: Construction of C4−C24 Fragment

  摘要：

  The preparation of the C4-C24 fragment of the macrolactin A is described. The adopted synthetic strategy involves two isomerizations to selectively construct the (8E,10Z) and (16E,18E) dienes, using a sequential Claisen rearrangement/allene isomerization and a Ph3P-catalyzed isomerization of an yne-one, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo0701942