3-dimethylaminomethylenetetronic acid | 112476-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-dimethylaminomethylenetetronic acid
• 英文别名: 3-Dimethylaminomethylen-tetrahydro-2,4-furandion；3-(dimethylaminomethylidene)furan-2,4(3H,5H)-dione；3-(Dimethylaminomethylidene)oxolane-2,4-dione
• CAS: 112476-73-0
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: MBIXSZWDJQDMOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C(Solv: ethanol (64-17-5); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  305.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁硫醇 、 3-dimethylaminomethylenetetronic acid 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 20.0h， 生成 (Z)-3-Butylthiomethylen-tetrahydro-2,4-furandion
  参考文献：
  名称：

  替酮酸的含氮衍生物

  摘要：

  酰肼 1-4 和 10 以及许多后续产品 (9, 11-17) 是由特电子酸 (TA) 制备和表征的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200814
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2(5H)-呋喃酮 、 二(二甲基氨基)甲氧基甲烷 反应 0.5h， 以80%的产率得到3-dimethylaminomethylenetetronic acid
  参考文献：
  名称：

  替酮酸的含氮衍生物

  摘要：

  酰肼 1-4 和 10 以及许多后续产品 (9, 11-17) 是由特电子酸 (TA) 制备和表征的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200814

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activity of Novel Furan-2,4-dione Derivatives Containing Substituted Phenylhydrazine Moiety
  作者：Ying Hu、Li-Zhi Zhang、Zheng-Jiao Ren、Zheng Zhao、Wen-Qin Xu、Chun-Long Yang

  DOI：10.1002/jccs.201400463

  日期：2015.6

  A series of novel 3‐(2‐(substituted phenyl)hydrazinylmethylidene)furan‐2,4(3H,5H)‐diones were designed and synthesized with ethyl 4‐chloroacetoacetate as the starting material. Their structures were confirmed by FT‐IR, 1H NMR, 13C NMR, EI‐MS and elemental analysis. Bioassay data demonstrated that these compounds exhibited remarkable antifungal activity against Fusarium graminearum, Botrytis cinerea

  以4-氯乙酰乙酸乙酯为起始原料，设计合成了一系列新颖的3-（2-（取代苯基）肼基亚甲基）呋喃-2,4（3 H，5 H）-二酮。通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，EI-MS和元素分析确认了它们的结构。生物测定数据表明，这些化合物对禾谷镰刀菌，灰葡萄孢，灰霉菌和辣椒炭疽菌具有显着的抗真菌活性。化合物3-（2-（4-溴苯基）肼基亚甲基）呋喃-2,4（3 H，5 H）-二酮（5g）对灰葡萄孢具有出色的生物活性，EC 50值为0.18μg/ mL-显着低于商业杀菌剂脯氨酰胺的0.24μg/ mL。结果表明，在呋喃-2,4（3 H，5 H）-二酮的3位引入卤代苯肼是设计新的tetronic酸衍生物作为新的杀菌剂的有效方法。