2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-D-galactopyranoside | 72748-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2.3.4.6-Tetra-O-acetyl-β-D-galaktopyranosyl-mercaptan；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-D-galactopyranose；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio--d-galactopyranose；[(2R,3S,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 72748-72-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉S
• 分子量: 364.373
• InChiKey: SFOZKJGZNOBSHF-RRYROLNDSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-D-galactopyranoside 在 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(methylsulfinyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  作为自由基前体的烷基/糖基亚砜及其在吡啶衍生物合成中的用途**

  摘要：

  简单且容易获得的烷基亚砜被证明是自由基的合适前体。烷基亚砜、N-甲氧基吡啶鎓盐和氟化物阴离子形成电子供体-受体 (EDA) 配合物，在可见光照射下，它们经历自由基链过程，得到各种吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202204922
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranose 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于快速高效[18F]氟化物干燥的开源流程设置，用于 PET 示踪剂合成的自动化

  摘要：

  放射化学研究设施的关键策略之一是合成过程的自动化。不必要的手动操作增加了人员的辐射暴露，同时威胁着合成的可靠性。我们之前报道过一种经济实惠的开源系统，包括 3D 打印的连续流反应器、定制注射泵和可用于执行放射性氟化的压力调节器。在本文中，我们讨论了放射性示踪剂开发和合成所需的其他基本流程，目的是使实验室工作更安全、研究更高效。我们设计并评估了一个全自动系统，用于快速有效地处理和干燥水性[ 18 F]氟化物，该系统可以直接连接到回旋加速器。该过程依赖于三氟甲基氟化物气体的产生，并允许在 10 分钟内在热室中安全地制备亲核[ 18 F]氟化物，并且活性恢复率为 91.7 ± 1.6% (n = 5)。由于需要方便的放射性氟化辅基配体，我们采用了连续流系统来生产[ 18 F]氟乙基甲苯磺酸酯 (FEOTs) 和 [ 18 F]氟乙基三氟甲磺酸酯 (FEOTf)，这些辅基广泛用于后期氟乙基化PET

  DOI：

  10.1002/jlcr.4080

文献信息

• Remote Activation of Disarmed Thioglycosides in Latent-Active Glycosylation via Interrupted Pummerer Reaction
  作者：Xiong Xiao、Yueqi Zhao、Penghua Shu、Xiang Zhao、Yan Liu、Jiuchang Sun、Qian Zhang、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1021/jacs.6b08305

  日期：2016.10.12

  yields. Meanwhile, observation of thiosulfinate, thiosulfonate, and disulfide suggested that the leaving group was activated via an interrupted Pummerer reaction. The disarmed SPSB thioglycosyl donors could be selectively activated in the presence of various thioglycosides with remote activation mode. Finally, two natural hepatoprotective glycosides, Leonoside E and Leonuriside B, were efficiently synthesized

  S-糖苷，即 S-2-(2-丙硫基) 苄基 (SPTB) 糖苷，通过简单的选择性氧化被转化为相应的氧化糖基供体 S-2-(2-丙基亚磺酰基) 苄基 (SPSB) 糖苷。用三氟甲磺酸酐处理解除武装的 SPSB 供体和各种受体，以良好到极好的产率提供所需的糖苷。同时，对硫代亚磺酸盐、硫代磺酸盐和二硫化物的观察表明离去基团是通过中断的普默勒反应激活的。解除武装的 SPSB 硫糖基供体可以在各种硫糖苷的存在下以远程激活模式被选择性地激活。最后，使用这种新开发的方法以收敛的方式有效地合成了两种天然的保肝糖苷，Leonoside E 和 Leonuriside B。
• [EN] POLYMER FOR DELIVERY OF BIOLOGICALLY ACTIVE MATERIALS<br/>[FR] POLYMÈRE DESTINÉ À LIBÉRER DES MATIÈRES BIOLOGIQUEMENT ACTIVES
  申请人：AGENCY FOR SCIENCE TECH AND RESEARCH ASTARSTAR

  公开号：WO2019004932A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention mainly relates to a polymer for delivery of biologically active materials, a complex and a method of synthesis thereof. The polymer comprises a poly(ethylene imine) and at least one monomer, each monomer comprising a modified sugar moiety, preferably galactose, comprising a sulphur atom or a nitrogen atom and a chemical moiety comprising a terminal epoxide for linking the polyethylene imine to the monomer, wherein the sulphur atom or the nitrogen atom links the modified sugar moiety to the chemical moiety. The biologically active material is preferably a gene, siRNA, mRNA, or plasmid DNA. Further disclosed is the medical use of said complex in treating a disease caused by a genetic disorder, for example cancer.

  本发明主要涉及一种用于传递生物活性物质的聚合物、复合物及其合成方法。该聚合物包括聚乙烯亚胺和至少一种单体，每种单体包括一个修饰的糖基团，优选为半乳糖，包括一个硫原子或氮原子和一个化学基团，包括一个末端环氧基团，用于将聚乙烯亚胺与单体连接起来，其中硫原子或氮原子将修饰的糖基团与化学基团连接起来。生物活性物质优选为基因、siRNA、mRNA或质粒DNA。还公开了该复合物在治疗由遗传疾病引起的疾病，例如癌症方面的医疗用途。
• Thio-sugars. Part 5: From d-glucal to 3-deoxy-(1→2)-2-S-thiodisaccharides through isolevoglucosenone—a simple approach
  作者：Zbigniew J Witczak、Hong Chen、Peter Kaplon

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00567-4

  日期：2000.2

  conjugate addition of 1-thiosugars to isolevoglucosenone followed by the reduction of the C-4 keto function constitute a new two-step general approach to these classes of biologically important thio-sugars.

  描述了一种新的异硫葡糖苷酮的合成及其立体选择性官能化成3-脱氧-（1-2）-2- S-硫代二糖的方法。将1-硫代糖碱催化的共轭加成至异硫葡糖醛酮，然后降低C-4酮功能，构成了对这些类别的重要生物学硫代糖的新的两步通用方法。
• Synthesis and Evaluation of Antimicrobial and Cytotoxic Activity of Oxathiine-Fused Quinone-Thioglucoside Conjugates of Substituted 1,4-Naphthoquinones
  作者：Yuri E. Sabutski、Ekaterina S. Menchinskaya、Ludmila S. Shevchenko、Ekaterina A. Chingizova、Artur R. Chingizov、Roman S. Popov、Vladimir A. Denisenko、Valery V. Mikhailov、Dmitry L. Aminin、Sergey G. Polonik

  DOI：10.3390/molecules25163577

  日期：——

  series of new tetracyclic oxathiine-fused quinone-thioglycoside conjugates based on biologically active 1,4-naphthoquinones and 1-mercapto derivatives of per-O-acetyl d-glucose, d-galactose, d-xylose, and l-arabinose have been synthesized, characterized, and evaluated for their cytotoxic and antimicrobial activities. Six tetracyclic conjugates bearing a hydroxyl group in naphthoquinone core showed high

  一系列基于生物活性 1,4-萘醌和过氧乙酰基 d-葡萄糖、d-半乳糖、d-木糖和 l-阿拉伯糖的 1-巯基衍生物的新型四环氧杂硫因稠合醌-硫糖苷偶联物合成、表征和评估它们的细胞毒性和抗菌活性。在萘醌核心中带有羟基的六种四环缀合物显示出高细胞毒活性，对各种类型的癌症和正常细胞的 EC50 值在 0.3 至 0.9 μM 范围内，并且在高达 25 μM 时没有溶血活性。通过琼脂扩散法筛选了偶联物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、蜡状芽孢杆菌）、革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）和真菌白色念珠菌的抗菌活性。在浓度为 10 µg/孔的萘醌核心 C-7 位具有 d-木糖或 l-阿拉伯糖部分和羟基的最有效胡桃酮缀合物显示出与抗生素万古霉素和庆大霉素相当的抗革兰氏阳性细菌菌株的抗菌活性。在液体培养基中，胡桃苷-阿拉伯糖苷四环表现出最高的活性，MIC 为 6.25 µM。因此，显示了用巯基糖进行杂环化对
• Focused acoustic energy in the preparation and screening of combinatorial libraries
  申请人：Picoliter Inc.

  公开号：EP1870157A2

  公开（公告）日：2007-12-26

  A spatial array comprising a plurality of different ascertainable compositions of matter on a substrate surface divided into a plurality of discrete surface sites, each site containing one ascertainable composition of matter residing in a localized region of the site, wherein the purity of each composition of matter is substantially uniform along an axis parallel to the substrate surface throughout said localized region and the different sites are present at a density of from about 1,000 to about 1,500,000 sites per square centimetre.

  一种空间阵列，包括基底表面上的多种不同的可确定物质成分，分成多个离散的表面位点，每个位点包含驻留在该位点局部区域内的一种可确定物质成分，其中每种物质成分的纯度在整个所述局部区域内沿平行于基底表面的轴线基本一致，不同位点的密度为每平方厘米约 1,000 至约 1,500,000 个位点。