(1S,4S,7S,10S)-2-Oxo-9-thia-3,12-diaza-tricyclo[8.2.1.0^3,7]tridecane-4,12-dicarboxylic acid 12-benzyl ester | 727727-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,4S,7S,10S)-2-Oxo-9-thia-3,12-diaza-tricyclo[8.2.1.0^3,7]tridecane-4,12-dicarboxylic acid 12-benzyl ester
• 英文别名: (1S,4S,7S,10S)-2-oxo-12-phenylmethoxycarbonyl-9-thia-3,12-diazatricyclo[8.2.1.03,7]tridecane-4-carboxylic acid
• CAS: 727727-10-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 390.46
• InChiKey: COHZLKMNYHBBOA-VGWMRTNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  87.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,7S,10S)-2-Oxo-9-thia-3,12-diaza-tricyclo[8.2.1.0^3,7]tridecane-4,12-dicarboxylic acid 12-benzyl ester 在 Pd-BaSO₄ 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-oxo-9-thia-3,12-diaza-tricyclo[8.2.1.0(3,7)]tridecane-12-fluorenylmethoxycarbonyl-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N 端螺旋模板的最佳 N 帽：氢键效率和电荷变化的影响

  摘要：

  引入了一系列有效的螺旋起始 N 端帽 X-Hel，扩展了先前报告的构象模板 Ac-Hel 的范围和多功能性，（Kemp, DS; Allen, TJ; Oslick, SJ Am. Chem. Soc . 1995, 117, 6641-6657) 并且描述了基于结构特异性分子内氢键形成预测帽盖性能的工作原理。用氨基甲酸乙酯、尿素或磺酰胺替代 N-乙酰基会产生效率较低的多肽螺旋诱导剂。发现 N-甲酰基帽等同于 N-乙酰基，可以提供更方便的定量螺旋报告特性。衍生自系列 X = (-)O(2)C-(CH(2))(n)-CO, 0 < 或 = n < 或 = 3 的阴离子 N-帽优于 N-乙酰基，正如N-酰基甘氨酰和 N-酰基-β-天冬氨酰。后一对帽允许在多肽链内引入 X-Hel 功能，从而控制肽子序列的螺旋度。讨论了这些上限函数的应用。这项工作主要侧重于直接的实际目标，旨在提高水溶液中分离的中

  DOI：

  10.1021/ja010812a
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-N-benzyloxycarbonyl-4-(4-toluenesulfonyloxy)-L-proline 在 sodium hydroxide 、 potassium methanolate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (1S,4S,7S,10S)-2-Oxo-9-thia-3,12-diaza-tricyclo[8.2.1.0^3,7]tridecane-4,12-dicarboxylic acid 12-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  N 端螺旋模板的最佳 N 帽：氢键效率和电荷变化的影响

  摘要：

  引入了一系列有效的螺旋起始 N 端帽 X-Hel，扩展了先前报告的构象模板 Ac-Hel 的范围和多功能性，（Kemp, DS; Allen, TJ; Oslick, SJ Am. Chem. Soc . 1995, 117, 6641-6657) 并且描述了基于结构特异性分子内氢键形成预测帽盖性能的工作原理。用氨基甲酸乙酯、尿素或磺酰胺替代 N-乙酰基会产生效率较低的多肽螺旋诱导剂。发现 N-甲酰基帽等同于 N-乙酰基，可以提供更方便的定量螺旋报告特性。衍生自系列 X = (-)O(2)C-(CH(2))(n)-CO, 0 < 或 = n < 或 = 3 的阴离子 N-帽优于 N-乙酰基，正如N-酰基甘氨酰和 N-酰基-β-天冬氨酰。后一对帽允许在多肽链内引入 X-Hel 功能，从而控制肽子序列的螺旋度。讨论了这些上限函数的应用。这项工作主要侧重于直接的实际目标，旨在提高水溶液中分离的中

  DOI：

  10.1021/ja010812a

文献信息

• Water-Solubilized, Cap-Stabilized, Helical Polyalanines:  Calibration Standards for NMR and CD Analyses
  作者：Björn Heitmann、Gabriel E. Job、Robert J. Kennedy、Sharon M. Walker、Daniel S. Kemp

  DOI：10.1021/ja0457462

  日期：2005.2.1

  complementary to the helical polyalanine N-terminus. The C-terminal beta-aminoalanine assumes a helix-stabilizing conformation consistent with literature precedents. H(N)CO NMR experiments applied to capped, uniformly (13)C- and (15)N-labeled Ala(8) and Ala(12) peptides define Ala(n) hydrogen bonding signatures as alpha-helical without detectable 3(10) character. Relative NH-->ND exchange rates yield site

  NMR 和 CD 研究报告了两个长度系列的溶解的、间隔的、高度螺旋的聚丙氨酸，这些聚丙氨酸由最佳螺旋稳定剂 (β)Asp-Hel 进行 N 封端，并由 β-氨基丙氨酸 β 进行 C 封端，并且在水中进行了研究2 摄氏度，pH 1-8。NMR 分析得出肽 Ac(beta)AspHelAla(8)betaNH(2) 和一个 (β)AspHelAla(n)beta 系列的选定成员的结构特征。在 pH > 4.5 时，(β)AspHel 帽提供预组织的羧酸根阴离子三联体和与螺旋聚丙氨酸 N 末端互补的两个酰胺残基。C 末端 β-氨基丙氨酸呈现与文献先例一致的螺旋稳定构象。H(N)CO NMR 实验应用于加帽、均匀 (13)C 和 (15)N 标记的 Ala(8) 和 Ala(12) 肽，将 Ala(n) 氢键特征定义为 α 螺旋，无法检测到 3( 10）性格。相对 NH-->ND 交换率产生位点保护因子