5-chloro-3-phenyl-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinoline | 1258542-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-3-phenyl-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinoline
• CAS: 1258542-91-4
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₃
• 分子量: 279.728
• InChiKey: MSNXSNVMWANVEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛腙 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 chloramine T trihydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-chloro-3-phenyl-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Triazolopyridine Synthesis: Synthesis of 7-Chloro-3-(2-Chlorophenyl)-1,2,4-Triazolo[4,3-a]Pyridine

  摘要：

  Chloramine-T is thermally unstable and heating of chloramines-T beyond the temperature disclosed in this procedure should not be conducted without further safety evaluation. Hydrazine should be handled in a fume hood as it is an animal carcinogen and has been identified it as a potential human carcinogen. In addition, anhydrous hydrazine is potentially explosive, especially in contact with metals, and should only be handled as its hydrate.

  DOI：

  10.15227/orgsyn.090.0287

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling of Aldehyde-Derived Hydrazones: Practical Synthesis of Triazolopyridines and Related Heterocycles
  作者：Oliver R. Thiel、Michal M. Achmatowicz、Andreas Reichelt、Robert D. Larsen

  DOI：10.1002/anie.201001999

  日期：2010.11.2

  The palladium‐catalyzed intermolecular coupling of aldehyde‐derived hydrazones with chloroazines, followed by oxidative cyclization under mild conditions afforded access to a broad variety of bicyclic heterocyclic scaffolds (see scheme) that have potential for use in drug discovery.

  钯催化的醛衍生的azo酮与氯嗪的分子间偶联，然后在温和的条件下进行氧化环化，可以使用各种各样的双环杂环骨架（参见方案），这些骨架可能会用于药物发现。