3-Methyl-but-2-enoic acid (3aS,4S,4aS,5S,7aS,8S,9R,9aS)-5-tert-butoxy-4a,8-dimethyl-3-methylene-2-oxo-9-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-dodecahydro-azuleno[6,5-b]furan-4-yl ester | 117211-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Methyl-but-2-enoic acid (3aS,4S,4aS,5S,7aS,8S,9R,9aS)-5-tert-butoxy-4a,8-dimethyl-3-methylene-2-oxo-9-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-dodecahydro-azuleno[6,5-b]furan-4-yl ester
• 英文别名: [(3aS,4R,5S,5aS,8S,8aS,9S,9aS)-5,8a-dimethyl-1-methylidene-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxo-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-3aH-azuleno[6,5-b]furan-9-yl] 3-methylbut-2-enoate
• CAS: 117211-75-3
• 化学式: C₂₆H₃₅F₃O₇
• 分子量: 516.555
• InChiKey: GLXKFCHVSZSVLL-ZBAAYBGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-but-2-enoic acid (3aS,4S,4aS,5S,7aS,8S,9R,9aS)-5-tert-butoxy-4a,8-dimethyl-3-methylene-2-oxo-9-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-dodecahydro-azuleno[6,5-b]furan-4-yl ester 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,3-dihydrofastigilin C
  参考文献：
  名称：

  伪愈创木酚内酯V的全合成立体化学方法：（±）-2，3-Dihydrofastigilin C

  摘要：

  已经开发出了一种合成方法，以合成高氧化的假愈创木酚内酯中间体。在所有七个手性中心立体选择性地引入了七元环上的官能团。另外，在存在C-9羟基位的情况下，实现了在C-6羟基上的区域选择性酯化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87739-5
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,4aR,5S,7aS,8S,9R,9aS)-5-tert-Butoxy-4,9-dihydroxy-4a,8-dimethyl-2-oxo-dodecahydro-azuleno[6,5-b]furan-3-carboxylic acid 在 吡啶 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-Methyl-but-2-enoic acid (3aS,4S,4aS,5S,7aS,8S,9R,9aS)-5-tert-butoxy-4a,8-dimethyl-3-methylene-2-oxo-9-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-dodecahydro-azuleno[6,5-b]furan-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  伪愈创木酚内酯V的全合成立体化学方法：（±）-2，3-Dihydrofastigilin C

  摘要：

  已经开发出了一种合成方法，以合成高氧化的假愈创木酚内酯中间体。在所有七个手性中心立体选择性地引入了七元环上的官能团。另外，在存在C-9羟基位的情况下，实现了在C-6羟基上的区域选择性酯化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87739-5

文献信息

• LANSBURY, PETER T.;NICKSON, T. E.;VACCA, J. P.;SINDELAR, R. D.;MESSINGER,+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5583-5592
  作者：LANSBURY, PETER T.、NICKSON, T. E.、VACCA, J. P.、SINDELAR, R. D.、MESSINGER,+

  DOI：——

  日期：——