Sodium; (S)-2-{[(4S,5R)-3-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoyl)-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-4-carbonyl]-amino}-pent-4-enoate | 126138-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Sodium; (S)-2-{[(4S,5R)-3-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoyl)-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-4-carbonyl]-amino}-pent-4-enoate
• CAS: 126138-92-9
• 化学式: C₂₂H₃₄N₃O₇*Na
• 分子量: 475.518
• InChiKey: ZNUCSCFYPQDJQK-KINGMPOPSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.38
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  137.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sodium; (S)-2-{[(4S,5R)-3-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoyl)-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-4-carbonyl]-amino}-pent-4-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 {(S)-1-[(4S,5R)-4-((3S,5R)-5-Bromomethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-ylcarbamoyl)-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carbonyl]-but-3-enyl}-carbamic acid tert-butyl ester 、 {(S)-1-[(4S,5R)-4-((3S,5S)-5-Bromomethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-ylcarbamoyl)-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carbonyl]-but-3-enyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽侧链的立体选择性羟基化。棘皮菌素右半当量的合成

  摘要：

  官能化的三肽的高度立体选择性合成部15a，相当于棘白菌素右半2，从简单和相当对称的三肽3已经完成基于来自所述halolactonization C-末端的3和从N-末端的环状氨基甲酸酯形成的3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99661-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸 、 N-t-Boc-L-allylglycyl-L-threonine N,O-acetonide 在 2,2'-二硫二吡啶 、 三甲基硅咪唑 、 三苯基膦 作用下， 生成 Sodium; (S)-2-{[(4S,5R)-3-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoyl)-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-4-carbonyl]-amino}-pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  肽侧链的立体选择性羟基化。棘皮菌素右半当量的合成

  摘要：

  官能化的三肽的高度立体选择性合成部15a，相当于棘白菌素右半2，从简单和相当对称的三肽3已经完成基于来自所述halolactonization C-末端的3和从N-末端的环状氨基甲酸酯形成的3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99661-8