7-methyl-3-(β-D-ribofuranosyl)-3H-imidazo[2,1-i]purine | 94837-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-methyl-3-(β-D-ribofuranosyl)-3H-imidazo[2,1-i]purine
• 英文别名: 7-methyl-β-D-ribofuranosylimidazo<2-1-i>purine；7-methylethenoadenosine；7-methyl-β-D-ribofuranosylimidazo[2-1-i]purine
• CAS: 94837-34-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₄
• 分子量: 305.293
• InChiKey: WVKJINCOBXLNLS-QYVSTXNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  117.93
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-3-(β-D-ribofuranosyl)-3H-imidazo[2,1-i]purine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 15.0h， 以37%的产率得到5-amino-4-[4"-methylimidazol-2"-yl]-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  限制旋转/互变异构平衡，并通过多核NMR和GIAO-DFT计算确定双咪唑核苷中质子化的位点和程度

  摘要：

  在一系列4''-取代的双咪唑核苷{5-氨基-4- [4''- R-咪唑-2''-基] -1-（β- d-核呋喃糖基）-中，围绕结合键的旋转受限1 H-咪唑; 其中R = H，甲基，羟甲基，草酰，甲酰基}是由于使用多核（1 H，13 C和15N）实验NMR。在4英寸位置进行取代会导致相互转换，同时仍是分子内过程，因为动态过程由非简并互变异构形式（不对称位点）之间的两个位点交换组成，因此会产生复杂的光谱。在每种情况下均通过实验确定了优选的互变异构体，并将其与在B3LYP / 6–31G（d，p）理论水平上使用密度泛函理论（DFT）优化的理论确定的结构几何进行了比较，在该理论水平上，与轨距无关的原子轨道DFT（GIAO） -DFT）在理论上的B3LYP / cc-pVTZ水平进行计算，以计算1 H，13 C和15的化学位移N核。使用相同的方法同样可以确定联咪唑核苷的位点和质子化程度。在咪唑外环的

  DOI：

  10.1002/poc.840
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-2-Hydroxymethyl-5-(8-hydroxy-7-methyl-7,8-dihydro-imidazo[2,1-i]purin-3-yl)-tetrahydro-furan-3,4-diol 生成 7-methyl-3-(β-D-ribofuranosyl)-3H-imidazo[2,1-i]purine
  参考文献：
  名称：

  Krzyzosiak, Wlodzimierz J.; Biernat, Jacek; Ciesiolka, Jerzy, Polish Journal of Chemistry, 1983, vol. 57, # 7-9, p. 779 - 787

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorescent 7- and 8-Methyl Etheno Derivatives of Adenosine and 6-Amino-9-ethylpurine: Syntheses and Fluorescence Properties
  作者：Piritta Virta、Toni Holmström、Tony Munter、Thomas Nyholm#、Leif Kronberg、Rainer Sjöholm

  DOI：10.1081/ncn-120018625

  日期：2003.4

  Two fluorescent adenosine derivatives (5 and 7) (Sch. 1) and two 6-amino-9-ethyl-purine derivatives (6 and 8) (Sch. 1), were synthesised using 2-chloropropanal and 3-chloropropyne as reagents. The structures of the products were determined by spectroscopic and spectrometric methods (H-1-, C-13- and 2D NMR, MS, UV and fluorescence spectrometry). Their fluorescence properties were determined and found to be similar to those of ethenoadenosine. Also, the stabilites of 5 and 7 in aqueous solutions were determined and found to be higher than that of the etheno derivative of adenosine.