8-phenylpurine | 4776-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 8-phenylpurine
• 英文别名: 8-Phenylpurin；8-phenyl-9H-purine；8-phenyl-7H-purine
• CAS: 4776-14-1
• 化学式: C₁₁H₈N₄
• 分子量: 196.211
• InChiKey: ULWZFKSDBAAHEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phenylpurine 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到1-amino-8-phenylpurinium mesitylenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Kos, N. J.; Jongejan, H.; van der Plas, H. C., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 11, p. 302 - 306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-phenyl-8,9-dihydro-7H-purine 在 (6,8,15,17-tetramethyldibenzo[b,i][1,4,8,11]-tetraazacyclotetradecinato)nickel(II) 、 potassium tert-butylate 、 苯甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到8-phenylpurine
  参考文献：
  名称：

  镍通过无受体脱氢偶联和借氢方法催化苯唑和嘌呤的可持续合成

  摘要：

  在此，我们报告了通过醇的无受体脱氢官能化，镍催化可持续合成一些选定的五元稠合氮杂环，如苯并咪唑、嘌呤、苯并噻唑和苯并恶唑。使用稳定、易于制备和廉价的 Ni( II )-催化剂 [Ni(MeTAA)] ( 1a )，具有四氮杂大环配体（四甲基四氮杂[14]环烯 (MeTAA)），多种多取代苯并咪唑、嘌呤、苯并噻唑和苯并恶唑衍生物分别通过醇与 1,2-二氨基苯、4,5-二氨基嘧啶、2-氨基噻酚和 2-氨基苯酚的脱氢偶联制备。还制备了多种苯并咪唑一种借氢方法，涉及醇作为氢供体和 2-硝基苯胺作为氢受体。进行了一些对照实验以了解反应机理。

  DOI：

  10.1039/d1ob01154e

文献信息

• Selective C-Arylation of Free (NH)-Heteroarenes via Catalytic C−H Bond Functionalization
  作者：Bengü Sezen、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja034848+

  日期：2003.5.1

  palladium-catalyzed arylation of a broad spectrum of free (NH)-heteroarenes has been developed (indole, pyrrole, pyrazole, 2-phenylimidazole, imidazole, benzimidazole, and purine). Remarkable selectivity has been achieved in the presence of MgO base, providing single C-arylation products, while no N-arylation and no bis-arylation products have been detected. In the case of free imidazole, exclusive C-4 arylation may

  已经开发了一种用于钯催化的广谱游离 (NH)-杂芳烃（吲哚、吡咯、吡唑、2-苯基咪唑、咪唑、苯并咪唑和嘌呤）芳基化的新系统。在 MgO 碱的存在下实现了显着的选择性，提供了单一的 C-芳基化产物，而没有检测到 N-芳基化和双芳基化产物。在游离咪唑的情况下，通过将 CuI 添加到 Pd/Ph3P/MgO 体系中，可以将专有的 C-4 芳基化转换为专有的 2-芳基化。当需要游离芳基-(NH)-唑时，与标准方法相比，直接芳基化可省去三个步骤，包括 N-保护、化学计量金属化或卤化和 N-脱保护。
• PURINE COMPOUNDS
  申请人：SANDERSON Adam Jan

  公开号：US20110245255A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  A compound of the formula: and pharmaceutical compositions for the treatment or prevention of pain.

  该化合物的化学式，以及用于治疗或预防疼痛的药物组合。
• Oxidative Cyclization Approach to Benzimidazole Libraries
  作者：Eric P. Arnold、Prolay K. Mondal、Daniel C. Schmitt

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00189

  日期：2020.1.13

  building blocks, providing limited chemical space coverage. We have developed an amidine formation/oxidative cyclization sequence that enables anilines as a diversity set for benzimidazole C4–C7 SAR generation in parallel format. The amidine annulation was achieved using PIDA or Cu-mediated oxidation to access both N–H and N–alkyl benzimidazoles. This library protocol has now been utilized for analog

  描述了一种从苯胺平行合成苯并咪唑的有效方法。改变苯并咪唑的N1和C2载体的文库方法已经很成熟。但是，C4–C7变体传统上依赖于1,2-二苯胺结构单元，因此化学空间覆盖范围有限。我们已经开发了an形成/氧化环化序列，使苯胺能够作为苯并咪唑C4-C7 SAR平行生成形式的多样性集。通过使用PIDA或Cu介导的氧化作用来获得N和烷基烷基苯并咪唑的idine环化反应。该库协议现已用于四个药物化学项目的模拟生产。另外，通过类似的序列从氨基吡啶合成氮杂苯并咪唑。
• [EN] PURINE COMPOUNDS USED AS CB2 AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PURINE UTILISÉS COMME AGONISTES DE CB2
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2011123482A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  A compound of the formula (I) and pharmaceutical compositions for the treatment of pain.

  公式（I）的化合物及用于治疗疼痛的药物组成。
• Theophylline and 3-isobutyl-1 methylxanthine based N-7 substituted derivatives displaying inhibitory activities on PDE-5 phospodiesterase
  申请人：Chen Ing-Jun

  公开号：US20050209242A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  A variety of N-substituted derivatives based upon the base chemicals of that provide for the induction of cavernosal relaxation in animals.

  一系列基于基础化学物质的N-取代衍生物，可诱导动物阴茎海绵体松弛。