2-Amino-3-(4-fluoro-phenylsulfanyl)-2-methyl-propionitrile | 397330-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Amino-3-(4-fluoro-phenylsulfanyl)-2-methyl-propionitrile
• 英文别名: 2-Amino-3-(4-fluorophenyl)sulfanyl-2-methylpropanenitrile
• CAS: 397330-27-7
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂S
• 分子量: 210.275
• InChiKey: XBSLJQOLTUBVQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-3-(4-fluoro-phenylsulfanyl)-2-methyl-propionitrile 在 盐酸 、 Oxone 、 羟胺 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Acetylamino-N-hydroxy-2-methyl-3-(4-phenylsulfanyl-benzenesulfonyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  α-Alkyl-α-amino-β-sulphone hydroxamates as potent MMP inhibitors that spare MMP-1

  摘要：

  A series of alpha -alkyl-alpha -amino-beta -sulphone hydroxamates was prepared and evaluated for potency versus MMP-2 and NIMP-13, and for selectivity versus MMP-1. Low nanomolar potency was obtained with selectivity versus MMP-1 ranging from >10 to >1000. Selected compounds were orally bioavailable. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00557-1
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 在 ammonium hydroxide 、 氨 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Amino-3-(4-fluoro-phenylsulfanyl)-2-methyl-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  α-Alkyl-α-amino-β-sulphone hydroxamates as potent MMP inhibitors that spare MMP-1

  摘要：

  A series of alpha -alkyl-alpha -amino-beta -sulphone hydroxamates was prepared and evaluated for potency versus MMP-2 and NIMP-13, and for selectivity versus MMP-1. Low nanomolar potency was obtained with selectivity versus MMP-1 ranging from >10 to >1000. Selected compounds were orally bioavailable. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00557-1

文献信息

• NOUVELLES PHENYLIMIDAZOLIDINES EVENTUELLEMENT SUBSTITUEES, LEUR PROCEDE ET DES INTERMEDIAIRES DE PREPARATION, LEUR APPLICATION COMME MEDICAMENTS ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES RENFERMANT
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0738263A1

  公开（公告）日：1996-10-23
• [EN] NOVEL OPTIONALLY SUBSTITUTED PHENYLIMIDAZOLIDINES, INTERMEDIATES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION, THEIR USE AS DRUGS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVELLES PHENYLIMIDAZOLIDINES EVENTUELLEMENT SUBSTITUEES, LEUR PROCEDE ET DES INTERMEDIAIRES DE PREPARATION, LEUR APPLICATION COMME MEDICAMENTS ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES RENFERMANT
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：WO1995018794A1

  公开（公告）日：1995-07-13

  (EN) Products of general formula (I); wherein Z1 and Z2, which are the same or different, are cyano, nitro, halogen, trifluoromethyl or free, esterified or salified carboxy; the grouping -A-B- is selected from radicals (a) and (b) wherein X is oxygen or sulphur, R3j is R3 except for the hydrogen value, R3 is selected from the following radicals: hydrogen, optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl or aryl-alkyl; Y is oxygen or sulphur or NH, R4 and R5, which are the same or different, are chiefly hydroxyl-substituted alkyl, except for products wherein R4 and R5, which are the same or different, are hydrogen or a (C1-C12) alkyl radical optionally substituted by one or more halogen atoms or R4 and R5 are a (C1-C7) cycloalkyl radical or one of R4 or R5 is methyl, the other being hydroxymethyl, Y is oxygen or NH, -A-B- is (c), Z1 is a 4-nitro radical and Z2 a 3-CF3 radical.(FR) L'invention a notamment pour objet les produits de formule générale (I), dans laquelle: Z1 et Z2 identiques ou différents représentent cyano, nitro, halogène, trifluorométhyle ou carboxy libre estérifié ou salifié, le groupement -A-B est choisi parmi les radicaux (a) et (b) dans lesquels X représente oxygène ou soufre, R3j représente R3 à l'exception de la valeur hydrogène, R3 est choisi parmi les radicaux suivants: hydrogène; alkyle, alcényle, alkynyle, aryle ou aryl-alkyle, éventuellement substitués; Y représente oxygène ou soufre ou NH, R4 et R5 identiques ou différents représentent notamment alkyle substitué par hydroxyle, a l'exception des produits dans lesquels R4 et R5 identiques ou différents, représentent hydrogène ou un radical alkyle (C1-C12) éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ou R4 et R5 représentent un radical cycloalkyle (C1-C7) ou l'un de R4 ou R5 représente méthyle, l'autre hydroxyméthyle, Y représente oxygène ou NH, -A-B- représente (c), Z1 est un radical 4-nitro et Z2 un radical 3-CF3.