(4-氟苯基硫)丙酮 | 2968-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: (4-氟苯基硫)丙酮
• 中文别名: (4-氟苯基硫代)乙酮
• 英文名称: 1-((4-fluorophenyl)thio)propan-2-one
• 英文别名: (4-Fluorophenylthio)propan-2-one；1-(4-fluorophenyl)sulfanylpropan-2-one
• CAS: 2968-13-0
• 化学式: C₉H₉FOS
• mdl: MFCD00179340
• 分子量: 184.234
• InChiKey: MKJQBSVPZYELIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-103°C 1mm
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  100-103°C/1mm
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  应将产品存放在阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氟苯基硫)丙酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-(4-fluorophenylsulfonyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent Reactions as a Powerful Tool for Generic Drug Synthesis

  摘要：

  多组分反应（MCRs）不仅是药物发现的强大工具，也代表了一种出色的合成理性化方法。在这里，我们希望通过使用乌吉反应、佩塔西斯反应和帕塞里尼反应，合成外消旋形式的抗血小板药物氯吡格雷和非类固醇抗雄激素比卡鲁胺，来展示MCRs在生产仿制药方面的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083239
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-4-[(4-氟苯基)二硫烷基]苯 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 (4-氟苯基硫)丙酮
  参考文献：
  名称：

  使用电生成的ArS（ArSSAr）+阳离子池作为ArS +等效物进行亲电取代反应

  摘要：

  通过低温电解二芳基二硫化物（ArSSAr）生成和积累的芳基双（芳硫基）s离子（ArS（ArSSAr）+）在芳族化合物（可烯醇化的酮）的亲电取代反应中可作为ArS +等效物，烯醇式乙酸酯，乙烯酮甲硅烷基缩醛和烯丙基硅烷，得到相应的芳基硫醇化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.131

文献信息

• α-Arylchalcogenation of acetone with diaryl dichalcogenide via metal-free oxidative C(sp3)–H bond functionalization
  作者：Guobing Yan、Arun Jyoti Borah、Lianggui Wang、Zhangjin Pan、Shuangshuang Chen、Xuqian Shen、Xiangmei Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.059

  日期：2015.7

  Direct α-arylchalcogenation of acetone with diaryl dichalcogenides has been achieved by using a mixture of TBHP and DTBP oxidants at 120 °C without transition-metal catalyst via oxidative C(sp3)–H bond functionalization. The method exhibits good functional group tolerance and products were isolated in moderate to high yields.

  通过在120°C下使用TBHP和DTBP氧化剂的混合物，而无过渡金属催化剂通过C（sp3）–H键的氧化作用，可实现丙酮与二芳基二卤代丙酮的直接α-芳基硫醇化。该方法表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至高收率分离出产物。
• C17,20-Lyase inhibitors I. Structure-based de novo design and SAR study of C17,20-lyase inhibitors
  作者：Nobuyuki Matsunaga、Tomohiro Kaku、Fumio Itoh、Toshimasa Tanaka、Takahito Hara、Hiroshi Miki、Masahiko Iwasaki、Tetsuya Aono、Masuo Yamaoka、Masami Kusaka、Akihiro Tasaka

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.02.007

  日期：2004.5

  Novel nonsteroidal C(17,20)-lyase inhibitors were synthesized using de novo design based on its substrate, 17 alpha-hydroxypregnenolone, and several compounds exhibited potent C(17,20)-lyase inhibition. However, in vivo activities were found to be short-lasting, and in order to improve the duration of action, a series of benzothiophene derivatives were evaluated. As a result, compounds 9h, (S)-9i,

  新型非甾体类C（17,20）-裂合酶抑制剂是基于其底物，17α-羟基孕烯醇酮使用从头设计合成的，几种化合物均表现出有效的C（17,20）-裂合酶抑制作用。然而，发现体内活性是持久的，并且为了改善作用的持续时间，评估了一系列苯并噻吩衍生物。结果，鉴定出具有纳摩尔酶抑制（IC（50）= 4-9 nM）和9e（IC（50）= 27 nM）的化合物9h，（S）-9i和9k具有强大的体内功效，延长行动时间。证明体内功效的关键结构决定因素是苯并噻吩环上的5-氟基团和4-咪唑基部分。9k和17α-羟基孕烯醇酮的叠加显示了它们的结构相似性，并使药理学结果合理化。此外，选定的化合物也被鉴定为具有20-30 nM的IC（50）值的人类酶的有效抑制剂。
• Preparation and pharmacological evaluation of a novel series of 2-(phenylthio)benzo[b]thiophenes as selective MT2 receptor ligands
  作者：Christophe Mésangeau、Mikaël Fraise、Philippe Delagrange、Daniel Henri Caignard、Jean Albert Boutin、Pascal Berthelot、Saïd Yous

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.044

  日期：2011.5

  compounds. The new derivatives 8-14 showed modest to high selectivity (between 4 and 220) for MT2 receptors. The most selective compound, N-(2-(5-fluoro-2-(4-fluorophenylthio)benzo[b]thiophen-3-yl)ethyl)but-3-enamide (14), an MT2 ligand with affinity for the MT2 receptor similar to that of melatonin and a 220-fold preference over MT1 receptors, acts as a partial agonist. In addition, N-(2-(5-fluoro-2-

  合成了一系列的N-（2-（5-氟-2-（4-氟苯硫基）苯并[b]噻吩-3-基）乙基）乙酰胺，并评估了其对褪黑激素受体的结合亲和力和内在活性。通过对在CHO细胞中表达的克隆人MT 1和MT 2受体的结合研究，确定了每种化合物对褪黑激素受体的亲和力。在[ 35 S]GTPγS结合试验中测定了最有趣的化合物的激动剂和拮抗剂的效价。新衍生物8 - 14显示了轻微的，为MT高选择性（4之间和220）2受体。选择性最高的化合物N- （2-（5-氟-2-（4-氟苯硫基）苯并[b]噻吩-3-基）乙基）丁-3-烯酰胺（14），一个MT 2配体具有亲和力的MT 2类似于受体褪黑激素的作用和相对于MT 1受体的220倍的优先选择，起部分激动剂的作用。另外，N-（2-（5-氟-2-（4-氟苯硫基）苯并[b]噻吩-3-基）乙基）丙酰胺（9），一种具有良好选择性比的纳摩尔MT 2配体（MT 1 / MT 2  = 5
• Total Synthesis of the Reported Structure of Stresgenin B Enabled by the Diastereoselective Cyanation of an Oxocarbenium
  作者：Wei Chuen Chan、Kazunori Koide

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03219

  日期：2018.12.21

  We report the first total synthesis of the reported structure of the heat shock protein expression inhibitor stresgenin B. The synthesis features (1) diastereoselective cyanation of an oxocarbenium intermediate en route to the synthetically challenging α-amido dioxolane, (2) Pd-catalyzed hydration of an unstable nitrile, and (3) late-stage Au-catalyzed Meyer–Schuster rearrangement or Ce-mediated Peterson

  我们报告了热休克蛋白表达抑制剂雌激素B的报道结构的第一个全合成。该合成特征（1）氧碳intermediate中间体在合成困难的α-酰胺基二氧戊环的途中非对映选择性氰化，（2）Pd催化的水合作用不稳定的腈，以及（3）后期Au催化的Meyer-Schuster重排或Ce介导的Peterson烯化反应以提供环外α，β-不饱和酯。我们的合成努力使我们得出结论，雌激素B的结构需要修改。
• [EN] SULPHONAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TACE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE SULPHONAMIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE TACE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004024715A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Sulphonamide derivatives that are useful in the inhibition of metalloproteinases and in particular in the inhibition of TNF-α Converting Enzyme (TACE).

  对金属蛋白酶抑制和特别是对TNF-α转化酶（TACE）抑制有用的磺胺衍生物。