2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)ethanesulfonic acid benzylmethylamide | 639008-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)ethanesulfonic acid benzylmethylamide
• 英文别名: N-benzyl-2-hydroxy-N-methyl-2-(4-nitrophenyl)ethanesulfonamide
• CAS: 639008-16-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 350.395
• InChiKey: GCXNDSRPYDTNSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  560.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  100.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)ethanesulfonic acid benzylmethylamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四氯化钛 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 75.45h， 生成 2-[1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1H-indol-5-yl]ethanesulfonic acid benzylmethylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Substituted Indole Derivatives. Part 4: Naratriptan from α-Anilinoacetaldehyde Dimethylacetal by TiCl4-Mediated Cyclisation

  摘要：

  N-Methyl-3-(1-methyl-4-piperidinyl)-1H-indole-5-ethanesulfonamide (Naratriptan, 2) was prepared from N-methyl-N-phenylmethyl-2-(4-aminophenyl)ethanesulfonamide (3b) through reductive alkylation with dimethoxyacetaldehyde followed by N-acylation and TiCl4-mediated indolisation, according to Sundberg procedure. The isopropyl group proved to be a useful protecting group for sulfonate esters in a number of transformations but was cleaved in the presence of TiCl4.

  DOI：

  10.3987/com-03-9838
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-N-甲基甲磺酰胺 、 对硝基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以100%的产率得到2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)ethanesulfonic acid benzylmethylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Substituted Indole Derivatives. Part 4: Naratriptan from α-Anilinoacetaldehyde Dimethylacetal by TiCl4-Mediated Cyclisation

  摘要：

  N-Methyl-3-(1-methyl-4-piperidinyl)-1H-indole-5-ethanesulfonamide (Naratriptan, 2) was prepared from N-methyl-N-phenylmethyl-2-(4-aminophenyl)ethanesulfonamide (3b) through reductive alkylation with dimethoxyacetaldehyde followed by N-acylation and TiCl4-mediated indolisation, according to Sundberg procedure. The isopropyl group proved to be a useful protecting group for sulfonate esters in a number of transformations but was cleaved in the presence of TiCl4.

  DOI：

  10.3987/com-03-9838