N-苄基-N-甲基甲磺酰胺 | 27238-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-甲基甲磺酰胺
• 英文名称: N-benzyl-N-methylmethanesulfonamide
• 英文别名: N-methyl-N-benzylmethanesulfonamide；N-methyl-N-benzylmethylesulfonamide；N-benzyl-N-methylmethylsulfonamide；Methyl(methylsulfonyl)benzylamine
• CAS: 27238-06-8
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD01181929
• 分子量: 199.274
• InChiKey: DRSHSWDGJPLMDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-甲基甲磺酰胺 在 萘 、 水 、 lithium 作用下， 生成 N-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Reductive deprotection of allyl, benzyl and sulfonyl substituted alcohols, amines and amides using a naphthalene-catalysed lithiation

  摘要：

  The reaction of different protected alcohols, amines and amides with lithium and a catalytic amount of naphthalene (4 mol %) in THF at low temperature leads to their deprotection under very mild reaction conditions, the process being in many cases chemoselective. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00920-4
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基甲磺酰胺 、 甲苯 在 二叔丁基过氧化物 、 nickel diacetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到N-苄基-N-甲基甲磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  镍催化的产​​物可控制的酰胺化和磺酰胺取代的甲苯中sp 3 C–H键的酰亚胺化†

  摘要：

  开发了镍催化的可控制的磺酰胺取代的甲苯中的sp 3 C–H键的酰亚胺化和酰胺化反应。基于反应时间和气氛从N 2到O 2的变化，该反应在不同条件下以高收率和优异的选择性进行。还描述了机械细节。

  DOI：

  10.1039/c7ob00022g

文献信息

• Sulphonamide Derivatives
  申请人：Smith David

  公开号：US20080255169A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The invention relates to sulphonamide derivatives of formula (I), where R C is optionally substituted 4-6-membered heterocyclic ring containing one or more N atoms, or R C forms together with the phenyl ring to which it is attached a benzodioxolyl group, or R C is —NR 1 R 2 , R A is a group having the formula R B is hydrogen or alkyl. The invention also relates to the use of derivatives of formula (I) as inhibitors for collagen receptor integrins and a process for preparing sulphonamides of formula (I).

  该发明涉及式(I)的磺胺基衍生物， 其中 R C 是可选取代的含有一个或多个N原子的4-6元杂环环，或 R C 与其连接的苯环一起形成苯二氧杂基团，或 R C 是-NR 1 R 2 ， R A 是具有式的基团 R B 是氢或烷基。 该发明还涉及将式(I)的衍生物用作胶原受体整合素的抑制剂以及制备式(I)的磺胺基的方法。
• Gold-catalyzed substitution reaction with ortho-alkynylbenzoic acid alkyl ester as an efficient alkylating agent
  作者：Haruo Aikawa、Sakie Tago、Kazuteru Umetsu、Naomichi Haginiwa、Naoki Asao

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.033

  日期：2009.2

  ortho-Alkynylbenzoic acid alkyl esters behave as alkylating agents in combination with gold catalysts. The reaction with alcohols occurs smoothly in the presence of catalytic amounts of Ph3PAuCl and AgOTf under mild conditions to produce the corresponding ether products in high yields. The protocol is also useful for Friedel–Crafts alkylation and N-alkylation of sulfonamides. The reaction likely proceeds

  邻烷基炔基苯甲酸烷基酯与金催化剂一起起烷基化剂的作用。在温和的条件下，在催化量的Ph 3 PAuCl和AgOTf的存在下，与醇的反应平稳进行，从而以高收率生产相应的醚产物。该协议还可用于磺酰胺的Friedel-Crafts烷基化和N-烷基化。该反应可能通过金诱导的离去基团的原位构建以及随后的亲核试剂（如醇，芳族化合物和磺酰胺）的亲核攻击而进行。
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Methyl Sulfonamides with Aryl Chlorides
  作者：Bing Zheng、Minyan Li、Gui Gao、Yuying He、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201600090

  日期：2016.6.30

  A palladium‐catalyzed α‐arylation of sulfonamides with aryl chlorides is presented. A Buchwald‐type pre‐catalyst formed with Kwong’s indole‐based ligand enabled this transformation to be compatible with a large variety of methyl sulfonamides and aryl chlorides in good to excellent yields. Importantly, under the optimized reaction conditions, only mono‐arylated products were observed. This method has

  提出了钯催化的磺酰胺与芳基氯化物的α-芳基化反应。由K氏基于吲哚的配体形成的布赫瓦尔德型预催化剂使这种转化能够与多种甲基磺酰胺和芳基氯化物相容，并具有良好的收率。重要的是，在优化的反应条件下，仅观察到单芳基化产物。该方法已被用于舒马曲坦的有效合成，用于治疗偏头痛。
• 一种制备Oclacitinib的新方法
  申请人：瑞博（杭州）医药科技有限公司

  公开号：CN107365312B

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明涉及医药合成领域，具体为一种Oclacitinib合成方法，为了实现所述方法，本发明提供了一种具有式V结构的化合物，可用来合成Oclacitinib及其马来酸盐。利用该方法制备得到的Oclacitinib maleate操作步骤较短，不需要柱层析，可工业化操作强，因此具有良好的应用前景。
• Electrochemical Oxidative Amination of Sodium Sulfinates: Synthesis of Sulfonamides Mediated by NH₄I as a Redox Catalyst
  作者：Yang-ye Jiang、Qing-Qing Wang、Sen Liang、Li-Ming Hu、R. Daniel Little、Cheng-Chu Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00615

  日期：2016.6.3

  An efficient protocol for the synthesis of sulfonamides via the electrochemical oxidative amination of sodium sulfinates has been developed. The chemistry proceeds in a simple undivided cell employing a substoichiometric amount of NH4I that serves both as a redox catalyst and a supporting electrolyte; in this manner additional conducting salt is not required. A wide range of substrates, including aliphatic

  已经开发了通过亚磺酸钠的电化学氧化胺化合成磺酰胺的有效方案。化学过程是在一个简单的不分隔电池中进行的，该电池采用亚化学计量的NH 4 I，既用作氧化还原催化剂，又用作支持电解质。以这种方式，不需要额外的导电盐。各种各样的底物，包括脂族或芳族仲胺和伯胺，以及氨水，被证明与实验方案兼容。扩大规模是可能的，从而证明了该方法的实用性。电解过程避免了利用外部氧化剂或腐蚀性分子碘，因此代表了一种环境友好的方式来实现转化。