5-iodopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione compound with (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol (1:1) | 1369492-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5-iodopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione compound with (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol (1:1)
• CAS: 1369492-09-0
• 化学式: C₄H₃IN₂O₂*C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 505.229
• InChiKey: PYMRODNHEWXOEK-MCDZGGTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.31
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  205.26
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘尿嘧啶 、 腺苷 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到5-iodopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione compound with (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol (1:1)
  参考文献：
  名称：

  腺苷对5-氟尿嘧啶超分子结构和活性的影响

  摘要：

  摘要 腺苷 (Ad) 与 5-卤代嘧啶（5XU，其中 X = F 为 1，Cl 为 2，Br 为 3，I 为 4）的反应导致在具有 P21 空间群的单斜晶系中形成共晶 1-4 . 尽管尿嘧啶第 5 位的卤素取代基变化很大，但每个结构都包含相同数量和相同类型的非共价相互作用，即初级 N-H⋯N、N-H⋯O、O-H⋯N , O-H⋯O 氢键和二级 C-H⋯O 和 X⋯O 在这些基序内以及与相邻分子之间的相互作用。与 Ad 相比，共晶 1 的腔尺寸增加以容纳 5FU 作为客体。随着尿嘧啶上卤素从氟到碘的变化，分子的取向保持不变，所有共晶1-4中的二面角略有不同。该研究表明，腺苷和卤代嘧啶之间的氢键相互作用为这些共晶提供了超分子组装。计算研究表明，尿嘧啶上卤素取代基的大小对氢键相互作用能没有影响。它进一步揭示了分子的取向在固相和气相中都保持相同。抗肿瘤和 DNA 切割活性研究表明，5-氟尿嘧啶对 MCF-7

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.01.035