(2R,3S)-3-hydroxy-1-(4-nitrobenzyloxy)-1-oxobutan-2-ammonium 4-methylbenzenesulfonate | 79006-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-hydroxy-1-(4-nitrobenzyloxy)-1-oxobutan-2-ammonium 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: p-nitrobenzyl D-threonine p-toluenesulfonate
• CAS: 79006-98-7
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₁H₁₄N₂O₅
• 分子量: 426.447
• InChiKey: FZQYMNWCRLXWBA-XQRIHRDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  170.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-hydroxy-1-(4-nitrobenzyloxy)-1-oxobutan-2-ammonium 4-methylbenzenesulfonate 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 (2R,3R)-bis(4-nitrobenzyl) 3-methylaziridine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  羊毛硫抗生素乳酸菌素 3147 两种成分的固体负载化学合成

  摘要：

  羊毛硫抗生素是细菌产生的抗菌肽。一些用于食品保存，而另一些则具有治疗潜力，因为它们对当前抗生素耐药的生物体具有活性。它们是核糖体合成的，并通过丝氨酸和苏氨酸残基脱水，然后攻击半胱氨酸的硫醇，分别形成单硫化羊毛硫氨酸和甲基羊毛硫氨酸环进行翻译后修饰。肽类似物的化学合成是验证立体化学和获取构效关系的有力方法。然而，由于生成具有正交保护和良好立体化学控制的羊毛硫氨酸和甲基羊毛硫氨酸的问题，羊毛硫抗生素的固体支持合成一直很困难。

  DOI：

  10.1021/ja206017p
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 、 D-苏氨酸 、 对甲苯磺酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S)-3-hydroxy-1-(4-nitrobenzyloxy)-1-oxobutan-2-ammonium 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  羊毛硫抗生素乳酸菌素 3147 两种成分的固体负载化学合成

  摘要：

  羊毛硫抗生素是细菌产生的抗菌肽。一些用于食品保存，而另一些则具有治疗潜力，因为它们对当前抗生素耐药的生物体具有活性。它们是核糖体合成的，并通过丝氨酸和苏氨酸残基脱水，然后攻击半胱氨酸的硫醇，分别形成单硫化羊毛硫氨酸和甲基羊毛硫氨酸环进行翻译后修饰。肽类似物的化学合成是验证立体化学和获取构效关系的有力方法。然而，由于生成具有正交保护和良好立体化学控制的羊毛硫氨酸和甲基羊毛硫氨酸的问题，羊毛硫抗生素的固体支持合成一直很困难。

  DOI：

  10.1021/ja206017p

文献信息

• Stereoregulated synthesis of β-lactams from schiff bases derived from threonine esters
  作者：Ajay K. Bose、Maghar S. Manhas、James M. van der Veen、Shamsher S. Bari、Dilip R. Wagle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81577-5

  日期：1992.6

  3-substituted-2-azetidinones has been prepared by the annelation of Schiff bases derived from cinnamaldehyde and D-threonine esters and their absolute configuration determined. When the β-hydroxyl group of threonine is unprotected, both enantiomeric forms of N-unsubstituted 3,4-disubstituted-2-azetidinones can be prepared from a single β-lactam-forming reaction. On the other hand, by converting the hydroxyl

  通过使衍生自肉桂醛和D-苏氨酸酯的席夫碱脱核，制备了各种旋光的3-取代的2-氮杂环丁烷酮，并确定了它们的绝对构型。当苏氨酸的β-羟基未被保护时，N-未取代的3,4-二取代-2-氮杂环丁烷酮的两种对映体形式可以由单个β-内酰胺形成反应制备。另一方面，通过将D-苏氨酸的羟基转化为大体积基团（例如，三苯基甲硅烷基醚），可以诱导非常高的非对映选择性。这些β-内酰胺上的多个官能团可以轻松修饰，以产生适用于旋光糖，生物碱以及单环和双环β-内酰胺抗生素的合成子。