Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4-fluoro-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 101685-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4-fluoro-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-fluorophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 101685-92-1
• 化学式: C₂₀H₂₃FO₁₀
• 分子量: 442.395
• InChiKey: SRBZWSJNBBJVKY-LCWAXJCOSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4-fluoro-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以57.2%的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(4-fluorophenoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  用于检测β-半乳糖苷酶的19 F NMR探针：结构简单，分子量低至274.2，“开启”信号无背景，适用于癌细胞系

  摘要：

  基于选择性地由β-gal引发的C-O醚键的裂解反应，制备了具有良好的水溶性，低毒，高特异性，优异的水溶性和高生物相容性的FB-βGal，可以报道通过19 F NMR光谱的显着变化而无任何背景噪声的情况下，可以快速，方便地找到痕量β-gal 。FB-βGal在定量检测活大肠杆菌，HeLa细胞和OVCAR-3细胞中的β-gal的成功应用，使其在相关领域的实际应用成为了有希望的候选者。

  DOI：

  10.1039/c7tb00616k
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranose 、 4-氟苯酚 在 caesium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61.3%的产率得到Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4-fluoro-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  用于检测β-半乳糖苷酶的19 F NMR探针：结构简单，分子量低至274.2，“开启”信号无背景，适用于癌细胞系

  摘要：

  基于选择性地由β-gal引发的C-O醚键的裂解反应，制备了具有良好的水溶性，低毒，高特异性，优异的水溶性和高生物相容性的FB-βGal，可以报道通过19 F NMR光谱的显着变化而无任何背景噪声的情况下，可以快速，方便地找到痕量β-gal 。FB-βGal在定量检测活大肠杆菌，HeLa细胞和OVCAR-3细胞中的β-gal的成功应用，使其在相关领域的实际应用成为了有希望的候选者。

  DOI：

  10.1039/c7tb00616k

文献信息

• Phase-transfer-catalyzed synthesis of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-galactopyranosides
  作者：Henry P. Kleine、David V. Weinberg、Robert J. Kaufman、Ravinder S. Sidhu

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85036-9

  日期：1985.10
• Stereoselective single-step synthesis and X-ray crystallographic investigation of acetylated aryl 1,2-trans glycopyranosides and aryl 1,2-cis C2-hydroxy-glycopyranosides
  作者：Udayanath Aich、Duraikkannu Loganathan

  DOI：10.1016/j.carres.2005.10.010

  日期：2006.1

  Reported is an attractive and environmentally friendly method for the synthesis of the title compounds in moderate yield using inexpensive 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-beta-D-gluco- and galactopyranoses as sugar donors, five different phenols as acceptors and H-beta zeolite as the catalyst. The yield (23-28%) of aryl 3,4,6-tri-O-acetyl-alpha-D-glycopyranosides obtained in this single-step procedure is considerably higher than that obtained using previously reported methods. Treatment of an orthoacetate, 3,4,6-tri-O-acetyl-[1,2-O-(1-p-fluorophenoxyethylidene)]-alpha-D-glucopyranose, with p-fluorophenol under the same solvent-free reaction conditions also led to the formation of the title compounds in similar yield and composition. X-ray crystallographic analysis of phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-alpha-D-glucopyranoside and p-fluorophenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-alpha-D-glucopyranoside showed that the molecular packing is stabilized by C-H center dot center dot center dot O, C-H center dot center dot center dot pi and C-H center dot center dot center dot F interactions, in addition to regular hydrogen bonding patterns. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.