methyl (3S,7aS)-3-[hydroxy-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]methyl]-6,6-dimethyl-5-oxo-7,7a-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole-3-carboxylate | 188761-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,7aS)-3-[hydroxy-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]methyl]-6,6-dimethyl-5-oxo-7,7a-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole-3-carboxylate
• CAS: 188761-75-3
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₆S
• 分子量: 474.578
• InChiKey: ONRIOORVZVTNNH-UAYVXKRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,7aS)-3-[hydroxy-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]methyl]-6,6-dimethyl-5-oxo-7,7a-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 methyl (3S,7aS)-6,6-dimethyl-3-[[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]methyl]-5-oxo-7,7a-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体合成2-取代的双环噻唑烷内酰胺

  摘要：

  使用双环噻唑烷内酰胺1作为模型系统，将合成方法开发为包含侧链功能的β-turn模拟物。当使用芳族醛时，在100°C下用LDA处理1和不可烯化的醛的混合物可得到高产率的羟醛加合物。醛醇加合物的五氟苯基碳酸酯衍生物与（n- Bu）3 SnH和AIBN的自由基脱羟基得到C-2烷基化的双环5，5-噻唑烷内酰胺的单一异构体。这种方法学被应用于2取代螺二环噻唑烷内酰胺类型II'β-转模拟14的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00067-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-dimethyl-4-oxobutanoate 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (3S,7aS)-3-[hydroxy-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]methyl]-6,6-dimethyl-5-oxo-7,7a-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体合成2-取代的双环噻唑烷内酰胺

  摘要：

  使用双环噻唑烷内酰胺1作为模型系统，将合成方法开发为包含侧链功能的β-turn模拟物。当使用芳族醛时，在100°C下用LDA处理1和不可烯化的醛的混合物可得到高产率的羟醛加合物。醛醇加合物的五氟苯基碳酸酯衍生物与（n- Bu）3 SnH和AIBN的自由基脱羟基得到C-2烷基化的双环5，5-噻唑烷内酰胺的单一异构体。这种方法学被应用于2取代螺二环噻唑烷内酰胺类型II'β-转模拟14的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00067-1