pseudo-β-D-altropyranose | 141436-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pseudo-β-D-altropyranose
• 英文别名: 1L-(1,2,5/3,4)-5-C-Methyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol；(1R,2R,3R,4R,5S)-5-methylcyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 141436-57-9
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: UTJYMNZLKFABJE-CQOGJGKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5aR,8aR,8bR)-2,2,4,7,7-Pentamethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxole 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到pseudo-β-D-altropyranose
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of pseudo-α-L-fucopyranose and pseudo-6-deoxy-β-D-altropyranose from ((5S,6R)-5,6-dihydroxy-1,3-cyclohexadienyl)methanenitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00297-2

文献信息

• Stereoselective Synthesis ofcarba- andC-Glycosyl Analogs of Fucopyranosides
  作者：Mercedes Carpintero、Carlos Jaramillo、Alfonso Fernández-Mayoralas

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1285::aid-ejoc1285>3.0.co;2-z

  日期：2000.4

  double bond, controlled by substitution on the substrate. For the synthesis of 1-C-fucopyranosides (37, 38, and 42) a new method based on the use of fucosyl phenyl sulfoxides (35 and 41) was employed. An anomeric carbanion is generated through phenylsulfinyl-lithium exchange, which reacted with electrophiles with retention of configuration at the anomeric center. The required fucosyl sulfoxides were prepared

  分别合成了具有亚甲基的吡喃型岩藻糖苷类似物，而不是内型或外型异头氧、carba-和 C-吡喃型岩藻糖苷。为了合成 5a-carba-L-岩藻糖 (1)，研究了两种方法，它们共享一个共同的环醇结构单元 (8)，从 D-甘露醇衍生物的 SmI2 促进的碳环化中获得。第一条路线利用 Stork 自由基环化到 conduritol 衍生物 13 作为关键步骤，但未能得到甲硅烷基醚环。第二条路线提供了目标 1，包括环状硫酸盐 9 的区域选择性消除和双键的立体选择性氢化，由底物上的取代控制。为了合成 1-C-吡喃岩藻糖苷（37、38 和 42），采用了一种基于使用岩藻糖基苯基亚砜（35 和 41）的新方法。通过苯基亚磺酰基-锂交换产生异头碳负离子，其与亲电试剂反应并在异头中心保留构型。所需的岩藻糖亚砜是通过高度立体选择性硫糖基化反应从 L-岩藻糖制备的。
• Radical cyclisation of hept-1-enitols
  作者：Hartmut Redlich、Wolfgang Sudau、Anna Katrin Szardenings、Roland Vollerthun

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84055-w

  日期：1992.3

  7-Deoxy-7-iodohept-1-enitols react intramolecularly to give 5-carba analogues of pyranoses (pseudo sugars) by the action of tributyltin hydride, which generates a radical at C-7. The configuration at the new chiral centre depends on the relative orientation of the oxygen functions in the starting material and the pattern of substitution.
• MASSY, D. JAMES R.;WYSS, PIERRE, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1037-1057
  作者：MASSY, D. JAMES R.、WYSS, PIERRE

  DOI：——

  日期：——