benzo[d]thiazol-2-yl(1H-indol-2-yl)methanone | 1396341-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzo[d]thiazol-2-yl(1H-indol-2-yl)methanone
• 英文别名: benzo[d]thiazol-2-yl(1H-indol-3-yl)methanone；benzothiazol-2-yl(1H-indol-3-yl)methanone
• CAS: 1396341-81-3
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂OS
• 分子量: 278.334
• InChiKey: HNNDJWBTYKRBCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-甲基苯并噻唑 在 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以21 %的产率得到benzo[d]thiazol-2-yl(1H-indol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  甲基杂芳烃与吲哚的高效好氧氧化偶联

  摘要：

  首次报道了α -甲基取代的N -杂芳烃与吲哚的可持续且环境友好的有氧氧化偶联。以中等收率（高达 72% 的收率）获得了一系列二杂芳基酮（26 个实例），为从小分子合成复杂药物中间体提供了高度原子经济的方法。提出并证实了一种似是而非的循环催化机制。

  DOI：

  10.1002/chem.202202240

文献信息

• I2 promoted domino oxidative cyclization for one-pot synthesis of 2-acylbenzothiazoles via metal-free sp3 C–H functionalization
  作者：Yan-Ping Zhu、Mi Lian、Feng-Cheng Jia、Mei-Cai Liu、Jing-Jing Yuan、Qing-He Gao、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c2cc34561g

  日期：——

  An I(2) promoted domino protocol was developed to construct 2-acylbenzothiazoles from simple and readily available aromatic ketones/unsaturated methyl ketones and o-aminobenzenethiols. The reaction proceeded smoothly under metal-free and peroxide-free conditions.

  一个I（2）促进多米诺协议被开发，构建从简单的2 acylbenzothiazoles和容易获得的芳族酮/不饱和的甲基酮和邻 - aminobenzenethiols。该反应的金属和无过氧化物的条件下顺利进行。
• Oxidant/Solvent-Controlled I₂-Catalyzed Domino Annulation for Selective Synthesis of 2-Aroylbenzothiazoles and 2-Arylbenzothiazoles under Metal-Free Conditions
  作者：Renchao Ma、Yuxin Ding、Rener Chen、Zhiming Wang、Lei Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02095

  日期：2021.1.1

  A simple and practical domino protocol for the selective synthesis of 2-aroylbenzothiazoles and 2-aryl benzothiazoles catalyzed by I2 is developed under metal-free conditions. The reaction outcomes are exclusively controlled by the reaction oxidant/medium. With DMSO employed as both the solvent and the oxidant, an oxidation of aromatic methyl ketones takes precedence over the condensation with 2-aminobenzenethiols

  在无金属条件下开发了一种简单实用的多米诺协议，该协议可选择性合成I 2催化的2-芳酰基苯并噻唑和2-芳基苯并噻唑。反应结果完全由反应氧化剂/介质控制。在同时使用DMSO作为溶剂和氧化剂的情况下，芳族甲基酮的氧化作用优先于与2-氨基苯硫醇的缩合反应。另一方面，当反应在PhNO 2或含PhNO 2的1,4-二恶烷中进行时，芳族甲基酮与2-氨基苯硫醇的缩合反应优先形成亚胺，随后甲基被氧化由酮得到2-芳基苯并噻唑的唯一产物。PhNO 2 / I2首次提出共催化体系。
• Concise Access to 2-Aroylbenzothiazoles by Redox Condensation Reaction between <i>o</i>-Halonitrobenzenes, Acetophenones, and Elemental Sulfur
  作者：Thanh Binh Nguyen、Karine Pasturaud、Ludmila Ermolenko、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01182

  日期：2015.5.15

  A wide range of 2-aroylbenzothiazoles 3 including some pharmacologically, relevant derivatives can be obtained in high yields by simply heating o-halonitrobenzenes 1, acetophenones 2, elemental sulfur, and N-methylmorpholine. This three-component nitro methyl Coupling was found to occur in an excellent atom-, step-, an redox-efficient manner in which elemental sulfur prayed the role of nucleophile building block and redox moderating agent to fulfill electronic requirements of the global reaction.