5-acetamido-6-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methylthiomethyl-β-L-erythro-D-allooctofuranose-(1,4) | 106180-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-acetamido-6-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methylthiomethyl-β-L-erythro-D-allooctofuranose-(1,4)
• CAS: 106180-13-6
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₈S
• 分子量: 471.572
• InChiKey: DTHBCOIMQTZHBK-ORBUVVROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  115.71
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetamido-6-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methylthiomethyl-β-L-erythro-D-allooctofuranose-(1,4) 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 生成 5-acetamido-6-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methylthiomethyl-β-L-glycero-D-alloheptofuranose-(1,4)
  参考文献：
  名称：

  抗生素 Ezomycins 的合成方法。I. 亨利反应合成 5-Amino-5-deoxyoctofuranose-(1,4) 衍生物及其立体化学

  摘要：

  Ezomycins 是在链霉菌属菌种的发酵啤酒中发现的抗生素，由氨基辛醛酸、氨基葡萄糖醛酸和碱组成。作为 ezomycins 全合成的一部分，已合成标题化合物。硝基戊糖和甘油醛衍生物之间的 KF 催化亨利反应得到硝基醇混合物。将完整混合物氢化，然后进行 N-乙酰化，得到三种非对映异构体。新引入的手性中心的绝对构型是通过化学方法和 X 射线晶体结构分析建立的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1753
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-3-O-methylthiomethyl-α-D-ribofuranose 在 Raney nickel T-4 potassium fluoride 、 间苯三酚 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、539.33 kPa 条件下， 反应 132.25h， 生成 5-acetamido-6-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methylthiomethyl-β-L-erythro-D-allooctofuranose-(1,4)
  参考文献：
  名称：

  抗生素 Ezomycins 的合成方法。I. 亨利反应合成 5-Amino-5-deoxyoctofuranose-(1,4) 衍生物及其立体化学

  摘要：

  Ezomycins 是在链霉菌属菌种的发酵啤酒中发现的抗生素，由氨基辛醛酸、氨基葡萄糖醛酸和碱组成。作为 ezomycins 全合成的一部分，已合成标题化合物。硝基戊糖和甘油醛衍生物之间的 KF 催化亨利反应得到硝基醇混合物。将完整混合物氢化，然后进行 N-乙酰化，得到三种非对映异构体。新引入的手性中心的绝对构型是通过化学方法和 X 射线晶体结构分析建立的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1753

文献信息

• Synthetic Approach toward Antibiotic Ezomycins. III. Synthesis of a Protected Derivative of the Octose Moiety
  作者：Osamu Sakanaka、Takashi Ohmori、Shuji Kozaki、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.60.1057

  日期：1987.3

  A protected derivative of the octose moiety of antibiotic ezomycins A1 and A2, 4-N-benzoyl-1-[methyl 3,7-anhydro-2-O-benzoyl-5-(3-N-benzoylureido)-6-O-benzyl-5-deoxy-β-D-threo-D-allooctofuranos-(1,4)-yluronate]cytosine, has been synthesized from 5-acetamido-6-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methylthiomethyll-β-L-erythro-D-allooctofuranose-(1,4) by a series of reactions involving 23 steps

  抗生素依霉素 A1 和 A2 的辛糖部分的受保护衍生物，4-N-苯甲酰-1-[甲基 3,7-脱水-2-O-苯甲酰-5-(3-N-苯甲酰脲基)-6-O- benzyl-5-deoxy-β-D-threo-D-allooctofuranos-(1,4)-yluronate]cytosine, 由 5-acetamido-6-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O- 合成异亚丙基-3-O-甲硫基甲基-β-L-赤型-D-allooctofuranose-(1,4) 通过一系列涉及 23 个步骤的反应。
• Synthetic Approach toward Antibiotic Ezomycins. II. Synthesis of 5-Amino-3,7-anhydro-5-deoxyoctofuranose-(1,4) Derivatives
  作者：Osamu Sakanaka、Takashi Ohmori、Shuji Kozaki、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.59.3523

  日期：1986.11

  ethylthiomethyl-β-L-erythro-D-allooctofuranose-(1,4) and -L-talooctofuranose-(1,4) to 5-amino-3,7-anhydro-5-deoxyoctofuranose-(1,4) derivatives has been investigated as a preliminary study for a synthesis of the octose moiety of ezomycins.

  5-acetamido-5-deoxy-1,2:7,8-di-o-isopropylidene-3-o-methylthiomethyl-β-L-erythro-D-allooctofuranose-(1,4) 和-L-的转化已经对 talooctofuranose-(1,4) 到 5-amino-3,7-anhydro-5-deoxyoctofuranose-(1,4) 衍生物进行了研究，作为合成 ezomycin 八糖部分的初步研究。