isopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosides | 1237738-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosides
• 英文别名: isopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranoside；isopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-hydroxy-6-propan-2-yloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1237738-01-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₉
• 分子量: 348.35
• InChiKey: KFGYIHVLMHEINJ-RYPNDVFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 isopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosides 、 isopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碘-三苯基膦在半缩醛苄基化糖基供体上引发简单的一锅法α立体选择性脱水糖基化

  摘要：

  新糖基化反应的发现仍然是碳水化合物化学中的重大挑战。传统的糖基化反应需要制备具有端基活性或潜在离去基团的糖供体。脱水糖基化是一种令人着迷的替代方法，它能够从半缩醛直接形成糖苷键，消除对（有时不稳定）离去基团的需要，并减少反应、后处理和纯化时间。尽管已经报道了一些有趣的脱水糖基化方法，但为了与传统的化学糖基化竞争，需要开发更多有效和立体选择性的方法。本文描述了使用碘、三苯基膦和碱（DMAP 或咪唑）的组合的脱水程序。该方法允许从市售的 1-羟基糖基供体制备糖衍生物。该反应在温和条件下通过原位形成异头碘化物中间体进行，该中间体与醇反应后可得到定量产率且具有高α-立体选择性的相应糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108944

文献信息

• Stereoselective glycosylations using oxathiane spiroketal glycosyl donors
  作者：Martin A. Fascione、Nicola J. Webb、Colin A. Kilner、Stuart L. Warriner、W. Bruce Turnbull

  DOI：10.1016/j.carres.2011.07.020

  日期：2012.2

  (TMP)- and 2,4-dimethoxyphenyl (DMP)-oxathiane spiroketal sulfonium ions is discussed, and their α-stereoselectivity in glycosylation reactions is compared to the analogous TMP- and DMP-sulfonium ions derived from an oxathiane glycosyl donor bearing a methyl ketal group. The results show that the stereoselectivity of the oxathiane glycosyl donors is dependent on the structure of the ketal group and

  已经合成了新型的氧杂蒽酮螺环供体，并通过使用1,3,5-三甲氧基苯和1,3-二甲氧基苯的umpolung S-芳基化策略进行活化。讨论了所得的2,4,6-三甲氧基苯基（TMP）-和2,4-二甲氧基苯基（DMP）-氧杂蒽基螺酮tal离子的比较反应性，并将它们在糖基化反应中的α-立体选择性与类似的TMP-衍生自带有甲基缩酮基的氧杂蒽基糖基供体的DMP-离子。结果表明，氧杂蒽基糖基供体的立体选择性取决于缩酮基的结构，并且可以通过改变sulf离子上的取代基来调节反应性。
• Variations on the SnCl4 and CF3CO2Ag-promoted glycosidation of sugar acetates: a direct, versatile and apparently simple method with either α or β stereocontrol
  作者：Jia Lu Xue、Samy Cecioni、Li He、Sébastien Vidal、Jean-Pierre Praly

  DOI：10.1016/j.carres.2009.06.004

  日期：2009.9

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