5-((3-(2-(5-bromo-2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)cyclopent-1-en-1-yl)-2-methylbenzo[b]thiophen-5-yl)ethynyl)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1374980-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-((3-(2-(5-bromo-2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)cyclopent-1-en-1-yl)-2-methylbenzo[b]thiophen-5-yl)ethynyl)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1374980-37-6
• 化学式: C₃₄H₂₉BrN₂O₅S₂
• 分子量: 689.651
• InChiKey: AVITZGVVQBDLHW-PVTPYKNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((3-(2-(5-bromo-2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)cyclopent-1-en-1-yl)-2-methylbenzo[b]thiophen-5-yl)ethynyl)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Covalent Modification of 2′-Deoxyuridine with Two Different Molecular Switches

  摘要：

  在 2′-脱氧尿苷的 5 位上合成连接了两种不同的分子开关，一种是螺吡喃，另一种是二芳基噻吩。经二芳基噻吩修饰的核苷可合成到 DNA 中，同时保留其特有的光致变色性。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290599
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(5-bromo-2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)cyclopent-1-ene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 5-((3-(2-(5-bromo-2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)cyclopent-1-en-1-yl)-2-methylbenzo[b]thiophen-5-yl)ethynyl)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Diarylethene-modified nucleotides for switching optical properties in DNA

  摘要：

  日落花烯被连接到2'-去氧尿苷的5位上，以产生三种不同的光致变色核苷。所有核苷都通过吸收和光致特性进行了表征。基于这些结果，最有前途的光致DNA碱基修饰被应用于代表性寡核苷酸中，使用自动化磷酰胺酰化学方法进行合成。在DNA中，光学性质的切换可以在310 nm（向前）和450 nm（向后）选择性地实现，两种波长都在正常的核酸吸收范围之外。此外，证明该核苷具有光化学稳定性，并允许多次来回切换。这些结果为利用日落花烯作为DNA基础结构中的光致化合物开辟了道路。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.103