2-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethanol | 314061-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethanol
• CAS: 314061-35-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: NFKPOLXRVQBWJS-KLHDSHLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-4-[2-[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]ethoxymethyl]-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-(2-methoxyethyl)oxolan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nonionic ether-backbone analogues of RNA from pseudooligosaccharides

  摘要：

  Uracil nucleosides with internucleosidic ether linkage as nonionic analogues of RNA were synthesized by glycosylation of ether-backbone pseudooligosaccharides. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.139
• 作为产物：
  描述：

  3-C-(benzyloxymethyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  环状AMP的次膦酸类似物的合成

  摘要：

  通过将双三甲基甲硅烷基亚膦酸酯在糖二卤化物衍生物上的双Arbuzov型环化作为关键步骤，可以实现环状AMP的环状次膦酸酯类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01437-4